Осторожность была важной составляющей характера Ипполито. Незаконнорожденный сын, первые годы он под именем Пасквалино жил со своей молочной матерью. В возрасте пяти лет он осиротел, и его отправили во Флоренцию, где он жил и учился вместе со своим родственником Алессандро, которого быстро стал презирать. Он выжил благодаря тому, что внимательно относился к происходящему вокруг и быстро приспосабливался. В 1533 году он знал, что возвращается в Рим и Флоренцию, места, где против него плетут злобные интриги, и что папа хоть и родственник ему, но заключил союз с его соперником.
Но и у герцога Алессандро имелись причины для беспокойства. Он не походил на энергичного красавца — стремительного кардинала и воина Ипполито. Алессандро был герцогом с подрезанными крыльями, поставленным у власти слабым папой и сильным императором. На своем посту он мало что сделал, чтобы улучшить себе репутацию. Флорентийцы невзлюбили его, особенно после того, как он стал их монархом и получил право передавать титул по наследству. Недоброжелатели обвиняли его в слабости характера, объясняя это тем, что его мать была служанкой. Такую критику сегодня назвали бы неполиткорректной, но главным грехом Алессандро стало то, что он оказался монархом во главе государства, которое по-прежнему называлось республикой Флоренцией[153].
Ипполито был более популярен. В 1520-х его считали более властным из двух Медичи. Собственные проблемы сделали его очень внимательным к окружающим, особенно к бедствующим художникам, и Вазари хорошо видел это.
Хотя Ипполито и отправил Вазари прямо ко двору герцога Алессандро, прежде чем уехать на венгерский фронт, фактически художник должен был служить Оттавиано Медичи. Этому дальнему родственнику по линии Лоренцо в 1533-м исполнилось пятьдесят два года, и он не представлял собой никакой политической угрозы. С 1520-х Оттавиано занимался многими художественными заказами семьи Медичи и прекрасно с этим справлялся. Он знал Вазари еще с того времени, когда оба они жили во Флоренции до 1527 года. При новом режиме он был лучшим из возможных покровителей в клане Медичи — зрелым образованным человеком, который не находился на линии огня.
К этому времени Вазари уже исполнился двадцать один год, и он мог наконец вступить в цех художников Флоренции — Compagnia dei Pittori Fiorentini, Сообщество флорентийских живописцев. Эта почтенная организация, немного пострадавшая от войн и переворотов, которые без перерывов терзали город с 1494 года, была одновременно и трудовым союзом, заботившимся о правах художников, и регулирующим органом. Только зарегистрированные в ней художники имели право официально открыть во Флоренции мастерскую и взять учеников. Будучи зарегистрированным, художник мог носить титул мастера, maestro. Налог на эту деятельность составлял пять флоринов в год — довольно скромная сумма за профессию, которая редко приносила большой доход.