После разгрома конвоя, немецкое командование отказалось от проводки второго конвоя из порта Турку, который должен был перебросить из Финляндии на плацдарм у Пярну немецкую пехотную дивизию. Гитлер решил, что без захвата острова Саремаа, проведение конвоев в Рижский залив обходится слишком дорого[4]. Кригсмарине, Люфтваффе и Вермахт получили приказ провести десантную операцию по захвату острова.
Из монографии «История Отечественной войны 1941–1943 годов».
После разгрома Балтийским флотом конвоя на Пярну, немецкое командование решило установить свой контроль над островом Саремаа, входящим в Моонзундский архипелаг и отделяющим Рижский залив от Балтийского моря. Размещение авиации, береговой артиллерии и сил флота на острове позволило бы немцам установить свое господство в Рижском заливе и обеспечить устойчивое снабжение окруженной группировки.
Самый крупный в Моонзундском архипелаге остров Саремаа вытянут с юго-запада на северо-восток и имеет размеры 95 на 45 км. Еще до войны на островах архипелага, а также на арендованном у Финляндии полуострове Ханко, был сформирован Балтийский оборонительный береговой район (БОБР), в который входили гарнизоны островов, береговые батареи, авиационные части и флотские соединения. Командовал всеми силами БОБРа контр-адмирал С. И. Кабанов.
На острове Саремаа размещались 9 флотских береговых батарей калибром от 100 до 180 мм, 16-я стрелковая дивизия без одного стрелкового полка, один кавполк из 36-й кавдивизии, размещенной на острове Хиума, отдельный зенитно-артиллерийский полк, а также пять инженерных и строительных батальонов, занятых на строительстве береговых батарей и оборонительных сооружений. На аэродромах Когула, Асте и Лейзи размещались два штурмовых и один истребительный авиаполк. После начала боевых действий, на базе инженерных и строительных батальонов, с использованием вооружения, доставленного из рижских арсеналов, и местного призывного контингента, были развернуты еще два стрелковых полка. Правда, в этих полках отсутствовали минометы, противотанковая и зенитная артиллерия. Зато имелся троекратный комплект полковых трехдюймовых пушек времен первой мировой войны. Всего в гарнизоне острова Саремаа, без учета летчиков и моряков, насчитывалось 28 тысяч человек личного состава. Командиром гарнизона острова был назначен командир 16-й стрелковой дивизии полковник Любовцев И. М.
Гарнизон второго по величине острова Хиума составляли 6 береговых батарей, 36-я кавдивизия без двух кавполков и один стрелковый полк из состава 16-й сд. После начала войны из трех строительных батальонов и местного призывного контингента на острове был развернут еще один стрелковый полк. На аэродроме Кярдла размещались истребительный и бомбардировочный полки флотской авиации. Командовал гарнизоном острова командир кавдивизии дивизии генерал-майор Зыбин Е. С. Один из кавполков 36-дивизии был дислоцирован отдельными подразделениями на малых островах архипелага: Осмуссаре, Вормси, Муху, Рухну и других.