Ситуация для красных вдвойне осложнялась тем, что действовавший на заволжском берегу Геккер самолично решил начать наступление. Возможно, он хотел проявить инициативу, но не исключено, что предпринял операцию исключительно из честолюбивых соображений, будучи «обиженным» командиром из Москвы. Как бы то ни было, но в день прибытия Гузарского в Ярославль на левом берегу Волги начались тяжелые бои. Командующий войсками Костромской губернии сообщил Гузарскому о захвате в минувшие сутки частями Геккера станции Филино и о выходе разведки 6-го Тукумского латышского полка к железнодорожному мосту, об ожидаемом скором прибытии на эту станцию всего полка, дальнобойных орудий и других регулярных частей из Петрограда. В одном из своих совместных материалов Юрий Шевяков и Владимир Мясников отмечали: «С утра 14 июля боевые части Геккера около тысячи человек двинулись в наступление на Заволжский боевой участок, где оборонялось 200 повстанцев. Потеряв 22 человека убитыми и ранеными, красные к исходу дня заняли почти все Тверицы. К вечеру латышская разведка продвинулась через железнодорожный мост на правый берег и вышла на ст. Всполье, к штабу Гузарского. Красные войска, тесно сблизившись, не только с противником, но и друг с другом, усилили неразбериху». В частности, красная артиллерия открыла ураганный огонь по своим же частям, приближающимся с другого берега Волги, полагая их идущими на прорыв белогвардейцами. Связь между расположенными на разных берегах Волги красными частями шла через разные города, сначала через Петроград, затем через Рыбинск. Когда красные накрыли артиллерийским огнем собственные же части, в Рыбинск летит телеграмма: «Необходимо немедленно предупредить Московские и действующие со стороны Рыбинска Советские части о необходимости прекратить артиллерийский огонь по Северному берегу Волги, ибо наши несут потери и нет возможности установить через Волгу связи. Необходима поддержка, ибо приходится брать каждое здание боем. 14 июля 23 часа. № 57 командующий Ярославским районом Геккер». Потери от «дружественного огня» были настолько велики, что в дело приходится вмешиваться лично начальнику оперативного отдела НКВМ Аралову.
В итоге, несмотря на торжественные реляции и обещания взять Ярославль в кратчайшие сроки («Операция близится к концу, тогда и будут сообщены подробности»), красное командование было вынуждено признать свою очередную неудачу. Гузарский докладывал наверх: «Блестяще начатое наступление привело к весьма скромным результатам, так как сказались скудность технического материала и малая выдержка пехоты, которая много забрала, но не удержала, так как неспособна укреплять занятое».