Нет ничего удивительного в том, что когда начал огненные проповеди Джироламо Савонарола, фанатичный флорентийский монах, обличавший нравы власть имущих, социальные контрасты, призывавший к покаянию, его окружили толпы потрясенной молодежи, да и пожилых. С замиранием сердца вслушивался в проповеднические слова Михаил Триволис. Савонарола публично говорил о всесильном папе Александре VI Борджа, что «неправдованием и злобою превзыде всякого законопреступника». Конец мрачного проповедника, автора сочинений «О презрении к свету», «Об упадке церкви» известен: по приказанию флорентийской синьории его осудили, повесили и труп сожгли. Среди поклонников Джироламо Савонаролы мы видим и вчерашнего друга гуманистов, уверовавшего в необходимость возвращения к идеалам ранних учителей, к аскетической суровости нравов.
Приняв католичество, Триволис стал монахом, строжайше соблюдавшим самое крайнее воздержание, ревностным сторонником аскезы, начисто отказавшимся от всяких жизненных благ. Мысль о порабощенной родине не давала покоя. По возвращении в Грецию его взор обратился на восточный выступ Халкидонского полуострова в Эгейском море, где находился Афон, называемый Святой горой; на каменистых склонах издавна гнездились православные монастыри. Здесь, на Афон-горе, искатель истины возвратился в православие и стал ревностным послушником Ватопедского монастыря, известного строгостью нравов, Максимом. Афон был богатейшей сокровищницей многоязычных (греческих, славянских, арабских) книг, всегда влекших к себе Максима с неодолимой силой. Некоторые рукописи относились к глубокой старине — к девятому веку. Ватопед жил подаянием, и за сбором милостыни в разные страны, в том числе славянские, посылался живой и общительный инок Максим, обладавший даром убеждать окружающих. Так прошло десять лет.
Солнце сияло над голубыми волнами моря и зеленели кусты на горе, когда весной 1515 года в монастырь прибыла обильная милостыня вместе с грамотой из далекой Москвы. Василий III — сын прославленного Ивана III и Софии Палеолог, чье княжество становилось огромным царством, — просил прислать на Русь старца Савву, «переводчика книжнова на время». Просьба никого не удивила: на Афоне все знали, что далеко на севере, в Московии, в Кремле яростно спорили о правде земной и небесной, опираясь на тексты библейских книг, агиографическую литературу (жития святых) и разные другие сочинения. Споры не были отвлеченными, за ними стояли вопросы жизни, политика, дипломатия, земельные и иные интересы. Но Ватопеду исполнить «повеление благовернейшего великого князя» не было, увы, никакой возможности, ибо, как писалось, Савва «многолетен, ногами немощен». Кого же Ватопед послал в тридевятое царство? Конечно же, Максима, искусного в писании, знатока всяких книг, добродетельного аскета, исполненного духоподъемных сил. Правда, он, как было сказано в ответной грамоте, «языка не весть русского, разве греческого и латинского, надеем же ся яко и русскому языку борзо навыкнет».