Затем Флинн совратил 15-летнюю дочь итальянца-цирюльника и частенько в отсутствие ее родителей захаживал к ней домой. Однажды раньше времени в дом заявилась бабушка девицы, которая схватила скалку и бросилась за совратителем. Флинн выпрыгнул в окно, но упал на тент и запутался в его веревках. На шум сбежались соседи, которые принялись тащить горе-любовника за ноги, явно собираясь устроить ему хорошенькую взбучку. Флинн стал яростно отбиваться, и легкий тент, не выдержав этих ударов, рухнул на соседей. Только это и спасло парня от возмездия: пока соседи выбирались из-под тента, он успел скрыться.
В 1928 году Флинн снялся с якоря и отправился в Новую Гвинею, где в то время началась "золотая лихорадка". Золота не нашел, зато вволю отвел душу, занимаясь своим любимым делом - сексом. Раздобыв денег, он купил себе подержанную яхту и стал вербовать из аборигенок девиц помоложе, чтобы те занимались проституцией. Короче, сутенерствовал. А в начале 30-х в нем внезапно проснулась тяга к знаниям и он увлекся марксизмом. Как хвастался позднее сам Флинн, он был одним из немногих, кто проштудировал труды Маркса от корки до корки.
В кино Флинн попал случайно благодаря немецкому кинопродюсеру Герману Эрбену. Тот был большим специалистом по тропическим животным и однажды решил отправиться к берегам Новой Гвинеи, чтобы там снять документальный фильм о крокодилах. В качестве средства передвижения он выбрал ту самую посудину, которой владел Флинн. Путешествие продолжалось около двух месяцев, и за это время у немца было достаточно времени, чтобы хорошо узнать Флинна. Тот понравился ему общительным характером и, главное, своей чрезвычайно фотогеничной внешностью. Немец даже не пожалел пленки, снимая Флинна в разных ракурсах на протяжении практически всей поездки. Год спустя эти кадры увидел продюсер и режиссер из Австралии и тут же связался с Флинном. Предложение продюсера ошеломило его: сыграть главную роль Флетчера Кристиана - в художественном фильме "По следам "Баунти". Однако Флинн на своем веку успел сменить такое количество разных профессий, что попытка попробовать свои силы еще в одной его совершенно не страшила. Благодаря этому фильму Флинн завел себе очередную любовницу - светскую даму Мэдж Паркс. Как пишет в своих мемуарах сам Флинн, именно она познакомила его с оральным сексом. Что не помешало парню ограбить дамочку: он сбежал от нее, прихватив с собой ее бриллианты.
После светской дамы в любовницах у Флинна перебывали: дочь фермера из Квинсленда (там будущий актер занимался тем, что кастрировал ягнят), белокурая дочь хозяина гостиницы из Новой Гвинеи (там Флинн подвизался на ниве журналистики и написал статью под названием "Искусство и тонкости обольщения"), замужняя полинезийка и незамужняя меланезийка (последней было всего 12 лет, но по тамошним, аборигенским, законам она уже вполне была готова к половой жизни), красавица из Макао Тинг-Тинг О'Коннор. Во время своего путешествия на Цейлон Флинн "заарканил" японку Майако, которая была больна туберкулезом и вместе с мужем ехала лечиться. Эта связь едва не закончилась для Флинна трагически: муж застал влюбленную парочку в каюте и, выхватив револьвер, собирался застрелить любовника. Но Флинн изловчился, выбежал на палубу и поднял крик: помогите! убивают! На шум сбежались матросы, которые сумели скрутить мужа-рогоносца и отнять у него пистолет.