Между тем именно благодаря стараниям Лили Флинн сумел выбиться в звезды Голливуда. Когда в 1935 году актер Роберт Донат отказался играть главную роль в экранизации книги Рафаэля Сабатини "Капитан Блад", Дамита обратилась к своей подружке - невесте главы студии Джека Уорнера Энн - с просьбой пристроить на эту роль ее распутного любовничка. Говорят, Уорнер, когда ему напомнили о Флинне, изрек такую фразу: "Ну что же, хватит ему валять дурака и трахаться - пусть попробует себя в настоящем деле".
На главную женскую роль в фильме первоначально была утверждена Джин Мьюр. Сами понимаете, Флинн не мог устоять перед тем, чтобы затащить ее в свою постель. Ему это легко удалось, поскольку Мьюр была женщиной без предрассудков. Однако по каким-то причинам незадолго до начала съемок ее сняли с роли. Вместо нее пришла 19-летняя Оливия Де Хэвилленд. А вот ее Флинн соблазнить не сумел, несмотря на все старания. Поскольку подобных обломов в его бурной постельной биографии было очень мало, он затаил кровную обиду на актрису. И однажды отомстил ей тем, что подложил в ее одежду мертвую змею. Оливию чуть удар не хватил. Поэтому, играя на съемочной площадке страстную любовь, на самом деле они, мягко говоря, не любили друг друга.
Роль капитана Блада стала для Флинна поистине звездной. Вся женская половина Америки сходила по нему с ума, хотя Флинн на момент выхода ленты на широкий экран уже был женат. В самый разгар съемок - 19 июня 1935 года Лили Дамита чуть ли не силой заставила Флинна жениться на себе. Отказать ей он не смог, поскольку многим был ей обязан. Но хранить верность Лили по-прежнему не собирался. Просто теперь, когда он стал знаменит и узнаваем, снимать девочек самому уже стало несподручно. Поэтому он подрядил на это дело своего близкого приятеля Джонни Мейера. Тот привозил девочек (а иногда и мальчиков) в какой-нибудь мотель, где Флинн отводил душу, после чего возвращался к своей супружнице. Та, естественно, об этом догадывалась, но вела себя по-разному: иногда не обращала внимания, а иногда, когда ей попадала под хвост вожжа, закатывала скандалы. Однажды, когда Флинн вернулся домой в три часа ночи и на вопрос "где был?" пролепетал что-то вроде "играл в теннис", Лили схватила со стола бутылку шампанского и огрела ею мужа по голове. Хорошо, что удар получился не сильным, а иначе так легко - всего лишь повязка на голове - Флинн бы не отделался.
В течение двух последующих лет он сыграл еще несколько главных ролей, однако только одна из них - в фильме "Атака легкой бригады" (1936) - была признана удачной. Остальные, в том числе в двух мелодрамах, оказались провальными. Но больше всего Флинна тяготила его семейная жизнь: для человека, который привык ни в чем себе не отказывать, в частности в покорении женских сердец, принадлежать одной женщине было невыносимо. Чашу его терпения переполнил очередной скандал: он подцепил от одной из девиц триппер. Лили устроила невиданную доселе истерику, и Флинн попросту сбежал из дома. Правда, не к очередной пассии, а в охваченную войной Испанию, чтобы сражаться на стороне республиканцев (правда, участие в боевых действиях не мешало ему предаваться любимому делу - там он завел себе любовницу-испанку по имени Эстрелла). 5 апреля 1937 года по Голливуду пронесся слух, что в одном из боев Флинн погиб. Но эта новость оказалась правдой лишь наполовину: в одном из первых же боев Флинн действительно был тяжело контужен взрывом гранаты, но оказался в полевом госпитале. Чуток подлечившись, он решил, что пережитого с него вполне достаточно и, когда к нему в Испанию примчалась Лили, дал слово вернуться с ней в благополучный Голливуд.