Идиллия в семье Флинна длилась недолго. Буквально через пару недель после возвращения в Америку супруги отправились в свадебное путешествие на Кубу, где Флинн вновь пустился во все тяжкие. Его тамошний приятель Панчо Арранио устроил ему вылазку в публичный дом, где Флинну досталось сразу несколько страстных путанок. Но в разгар оргии произошло неожиданное. Внезапно с улицы стали слышны крики, и когда Флинн выглянул в окно, то обомлел: вся противоположная сторона улицы была заполнена девушками в монашеских одеяниях, которые дружно кричали: "Браво, Эррол!" Оказывается, весть о том, что в публичный дом заглянула голливудская звезда, стала известна в соседнем монастыре спустя каких-нибудь полчаса, и монашки отправились приветствовать своего кумира. Но Флинну эта огласка была совсем нежелательна. Если про посещение им публичного дома станет известно на студии (про жену в тот момент он думал в последнюю очередь, поскольку знал, что она его простит), то актера ждали суровые штрафные санкции. Надо было сматываться. Флинн быстренько оделся и бросился к окну, выходившему на задний двор. Однако дело происходило на втором этаже, и когда Флинн прыгнул вниз, то порвал свой белый костюм из "акульей кожи". Лили потом долго допытывалась, где он умудрился испортить столь дорогую одежду?
Помимо девушек легкого поведения, в постель к Флинну попадали и другие: например, девицы, мечтающие сделать карьеру в Голливуде. Поиск таких партнерш Флинн поставил на серьезную основу: вместе с режиссером Раулем Уолшем он проводил кастинг среди желающих сниматься и, если девушка ему нравилась, обещал пристроить ее на какую-нибудь из ролей. Расплатиться за это девушка должна была своим телом. В подавляющем большинстве случаев Флинн блефовал: получив свое, он тут же забывал о своем обещании. Единственным исключением стала Линда Кристиан, с которой Флинн познакомился в баре в Мехико. Ее он тоже затащил в постель под предлогом помощи в артистической карьере и свое слово сдержал: помог ей подписать контракт со студией и даже выделил девушке 900 долларов на то, чтобы она привела в порядок свои зубы. Чуть позже Линда стала женой актера Тайрона Пауэра (стал знаменит после фильма 1939 года "Джесси Джеймс"), который, являясь бисексуалом, одно время был... любовником Флинна.
Тем временем за четыре последующих после "Капитана Блада" года карьера Флинна в кино развивалась по восходящей. Фильмы с его участием выходили один за другим, и везде он играл главные роли - смелых и мужественных парней, олицетворяющих собой угрозу для негодяев и усладу для дам. Среди этих лент: "Утренний патруль", "Приключения Робин Гуда" (оба - 1938), "Додж-Сити" (1939), "Морской ястреб" (1940), "Шаги в темноте", "Пикирующий бомбардировщик" (оба - 1941), "Лейтенант Джим" (1942) и др.