Во многих из этих картин партнершей Флинна была Оливия Де Хэвилленд, которая оставалась одной из немногих, кто не поддавался чарам Флинна. Во время съемок в фильме "Додж-Сити" он вновь попытался ее соблазнить, но актриса опять его отшила. Позднее она признается, что Флинн ей нравился как мужчина, но его ухаживания были слишком прямолинейными, лишенными какой-либо романтики. И в самом деле, о какой романтике могла идти речь, если вся предыдущая жизнь Флинна научила его обращаться с дамами исключительно по принципу: "схватил-повалил-кончил".
Между тем Лили продолжала пребывать в уверенности, что ее муж скоро перебесится. Но когда ее надежды в очередной раз оказались растоптанными (Флинн завел роман со шведской певичкой из ночного клуба Гертрудой Андерсон), она решилась на коварный шаг. В сентябре 1940 года она забеременела от Флинна, а чуть позже подала на развод. Флинн получил удар, от которого не смог оправиться до конца жизни: суд присудил Лили половину его состояния, плюс она получала 1,5 тысячи долларов в месяц на карманные расходы и содержание сына Сина. Кстати, буквально на следующий день после развода большинство газет вышли с заголовками: "Мужья и матери - трепещите! Дон-Жуан на свободе!" Действительно, получив долгожданную свободу, Флинн бросился во все тяжкие - женщины в его постели стали меняться с калейдоскопической быстротой. В итоге эта половая агрессия едва не закончилась для Флинна тюрьмой: в 1943 году его обвинили в изнасиловании несовершеннолетней. Дело было так.
Популярный журнал "Лайф" решил сделать постер Флинна в окружении юных девиц. Одной из них стала 15-летняя Пегги Саттерли, которая приняла предложение Флинна покататься с ним на его яхте "Сирокко". Естественно, во время катания Флинн овладел девушкой. Вернувшись домой, она рассказала все матери и та подала на актера в суд. Флинну грозил внушительный тюремный срок, но он сумел вывернуться. Подкупив одного из заместителей окружного прокурора, актер добился своего оправдания. После чего, по совету адвоката, уехал в Мексику, прихватив с собой бывшую любовницу самого Геббельса актрису Тару Марш.
Но вера в собственную безнаказанность сыграла с Флинном плохую шутку. Прошло короткое время, и он снова вляпался в новое уголовное дело. Произошло это во время одной попойки у кого-то из актерской братии. Там Флинн "положил глаз" на 17-летнюю Бетти Хансен, которая так нализалась, что к концу вечеринки буквально лыка не вязала. А Флинн вязал. Воспользовавшись моментом, он затащил девушку в спальню, где проделал с ней такое, чего от трезвой вряд ли бы добился. Он занимался с ней любовью в течение 50 (!) минут. У девушки к середине акта хмель как рукой сняло. И она запомнила личность насильника. В итоге на следующий день Бетти рассказала о случившемся родной сестре, которая обратилась в полицию. Флинна арестовали прямо по месту жительства. Вскоре состоялся новый суд, на котором вновь всплыло и прежнее дело - об изнасиловании Пегги Саттерли. Казалось, теперь-то Флинну не отвертеться. Однако...