На каторге он познал ужас тяжкого принудительного и совершенно бесцельного труда. Для себя он решил: надо стать сотрудником охранки. Некий Фельдман готовил побег, ему помогали друзья с воли. Об этих приготовлениях узнал Евсей. Без размышлений и сомнений он сообщил полицейскому начальству о готовящемся побеге, о его времени и способе.
Полиция устроила в названный день засаду. Когда Фельдман уже, как ему казалось, улизнул из Нерчинска, его самого и двоих помощников поймали, жестоко избили и отправили во Владимирский централ, откуда никто не бегал.
Евсей получил от полиции сто рублей наличными, а спустя полтора месяца занял тихое и даже приятное место библиотекаря. Каторжным друзьям он объяснил перемену в своей жизни просто, как научил его полицейский начальник: дескать, дал взятку кому надо.
Этому поверили. В те глухие времена взятки брали все, кому их предлагали. К тому же революционная репутация Евсея была высокой, товарищи ему верили.
Так началась карьера доносчика.
Евсей, словно хищник на охоте, был предельно осторожен. Он знал, что в заключении, где каждый человек на виду, почти всегда имена предателей становятся известны. Далеко не все, что знал, докладывал начальству.
И это помогло сохранить в тайне от партийных друзей свою доносительскую деятельность.
За примерное поведение летом 1910 года каторгу заменили поселением в славном городке Киренске, что на берегу реки Лены. Отправили туда Евсея не случайно, ибо там была уготована встреча с легендарной и весьма тронутой рассудком Брешко-Брешковской. Молодой человек седовласой бабушке очень понравился. Она часами читала ему, как она выражалась, «проповеди», которыми поддерживала в нем революционный дух. Понятно, что Евсей сообщал охранке суть этих подстрекательских бесед.
Срок заключения подошел к концу. Евсей был отблагодарен: за усердие от охранки ему отвалили двести рублей (большие деньги) — «на первое обзаведение». И рекомендовали ехать в Петербург. Несгибаемая Брешко-Брешковская выдавила из глаза революционную слезу, а затем передала Евсею «секретнейшее послание» Виктору Чернову — лидеру партии эсеров, которое собственноручно зашила освобождающемуся в подкладку пальто. В письме сообщались имена и адреса богатых людей, которые ради уважения к Брешко-Брешковской готовы были жертвовать большие деньги на «святое дело революции».