Ганнибалу все еще был необходим крупный порт, и после тщетных попыток заполучить его на западном побережье в районе Неаполя он обратил свой взгляд на восточное, где было два возможных пункта — Тарент и Брундизий (совр. Таранто и Бриндизи). Из Брундизия, расположенного на Адриатическом море на противоположном берегу от Иллирии, можно было быстро и относительно легко добраться до Греции, но там находился римский гарнизон, чьи корабли неустанно патрулировали побережье. Тарент располагался примерно в 80 км от Брундизия вглубь полуострова у Тарентского залива Ионического моря. Его порт славился самой большой и хорошо защищенной гаванью на всем восточном побережье Италии, в которую заходили все без исключения корабли, курсирующие между Грецией и западным Средиземноморьем. Пятью столетиями ранее город был основан спартанцами как убежище, в котором женщины, связавшиеся с рабами, пока их мужья были на войне, в безопасности пережидали беременность и рожали младенцев. Тарент был построен на полуострове, отделенном от материка лагуной, и доступ к нему охранялся укрепленной цитаделью, сохранившейся и поныне. Этот город с двумя гаванями для торгового и военного флота внешне удивительно напоминал Карфаген. Залив был богат рыбой, а на дне залегало одно из самых больших в Средиземном море скоплений моллюсков-иглянок, служивших источником для изготовления дорогостоящего красителя — пурпура. Его багряный цвет являлся символом царской власти, и одежда пурпурного цвета свидетельствовала о высоком статусе ее владельца в античном мире. Привозимая из сельской местности шерсть, выкрашенная пурпуром, добываемым из моллюсков Тарентского залива, принесла городу славу одного из главных текстильных центров античной Италии. Даже сегодня, несмотря на то, что воды залива изрядно загрязнены, они по-прежнему изобилуют морскими гадами, а город разросся далеко вглубь полуострова.
Единственным недостатком Тарента была удаленность от Карфагена. Он располагался на значительно большем расстоянии, чем Неаполь, и путь из него пролегал через коварные и штормовые воды вдоль побережья Сицилии. С другой стороны, порт находился поблизости от Македонии, царь которой, Филипп, как предполагал Ганнибал, будет его новым союзником.
Переждав зиму в Арпах, весной 214 г. до н. э. Ганнибал двинулся в сторону Кампании. Там он снова обследовал крепостные стены Неаполя, убедился в их неприступности и разграбил несколько мелких городков и деревень вдоль побережья. Летом небольшая делегация тарентских аристократов прибыла в ставку Ганнибала на Авернское озеро чуть южнее Неаполя с советом, как тому взять город. Все эти молодые мужчины сражались против Ганнибала на стороне римлян — кто при Тразименском озере, кто при Каннах, но остались в живых и попали в плен. Вскоре Ганнибал освободил их в знак милосердия в отношении римских союзников, и потому они высоко почитали его. Они рассказали карфагенянину, что Тарент охраняется римским гарнизоном, которому оказывает поддержку большая часть местной знати, имеющая прочные связи с Римом. Но простые жители города ненавидят и тех и других, а потому с готовностью поднимут бунт, как только он встанет под стенами города. Поверив их заверениям, Ганнибал повел свою армию на восток, пройдя около 300 км через равнины Италии от Авернского озера к Таренту. Но, когда он достиг городской стены, никакого восстания не последовало. Подождав пару дней, Ганнибал отбросил идею осады порта и пошел назад через Центральную Италию, намереваясь еще раз попытаться захватить Неаполь. Вновь потерпев неудачу, он разграбил близлежащие селения и возвратился в Апулию, где остался пережидать зиму на Адриатическом побережье в городе Салапия (близ Манфредонии).