В 1919 году он был арестован, сидел в Бутырской тюрьме около двух месяцев. После освобождения о. Иларион поселился у своего друга о. Владимира Страхова, который служил на Сретенской улице. До своего нового ареста Владыка все свое время проводил в напряженной деятельности: работал у святейшего Патриарха в Донском монастыре, почти через день совершал Литургии, проповедовал, часто сослужил Патриарху.
В 1921 году его снова арестовывают и ссылают в Архангельск {по другим данным - в Холмогоры. где жил в концентрационном лагере в самых кошмарных условиях), где он находился до 1923 года.
О жизни святителя в этот период сохранились сведения, дающие представление о его духовном облике. Н. П. Окунев в своем "Дневнике москвича" пишет: "На Страстной неделе тянуло в Церковь. Несколько раз ходил в Сретенский монастырь. Привлекал туда святитель Иларион, не своим архиерейским служением, а участием в службах в качестве простого монаха. Однажды (за всеношной со Среды на Четверг) он появился в соборном храме монастыря в простом монашеском подряснике, без панагии, в камилавке и прошел на левый клир, где и пел все, что полагается, в компании с 4- 5 другими рядовыми монахами, а затем вышел в том же простом наряде на середину и проникновенно прочитал канон, запел один "Чертог Твой вижду, Спасе мой, украшенный!" Ну! Я вам скажу, и пел же он! Голос у него приятнейший, чистый, звучный, молодой (ему 35 лет), высокий. Тенор. Пел попросту, не по ногам, но так трогательно и задушевно, что я, пожалуй, и не слыхивал такого чудесного исполнения этой дивной песни." По воспоминаниям его бывшего студента С. А. Волкова о святителе, "он отдавался богослужению всей душой, всем существом своим, как главному делу своей жизни." Святитель знал, понимал и любил богослужение. По его выражению, "наше богослужение - это живая стихия древнецерковного святоотеческого возвышенного богословия."
Период, когда владыка после заключения вновь появился в Москве, грозил новыми бедами Русской Церкви и всему русскому народу. Страшный голод, голодные бунты, беспощадно подавляемые властями, насильственное изъятие церковных ценностей, вскрытие и поругание мощей... Сам святитель Тихон оказался под арестом, а по всей стране начались "процессы церковников".
Ситуацией воспользовались представители движения, созревшего в недрах Русской Церкви на рубеже веков, которые обманом захватили церковное управление. При непосредственном руководстве и опеке со стороны безбожных властей обновленцы начали проводить свою разрушительную деятельность. В мае 1923 года обновленцы провели разбойничий собор, на котором "лишили сана и монашества бывшего патриарха Тихона". Однако обстоятельства складывались таким образом, что власти были вынуждены выбрать новую политику.