1190 — битва псковичей и эстонцев на Чудском озере «около порога»
30 марта 1191 — папа римский Целестин III (Celestine III; ум. 8 января 1198)
1191 — поход новгородцев с карелами в Финляндию на емь
зима 1191/1192 — поход новгородского князя Ярослава Владимировича в Эстонию и захват Юрьева
1191/1192 — договор Новгорода с Готландом и немецкими городами о мире и торговле
лето 1192 — поход новгородского князя Ярослава Владимировича с псковичами в Эстонию и захват Оденпе
1195 — завершение строительства замков Гольм и Икескола; изгнание жителями Ливонии католических проповедников
лето 1196 — Смерть св. Мейнарда
1196–1208 — король Швеции Сверкер Карлссон (ум. 1210)
1197–1250 — король Сицилии и император Священной Римской империи (с 1211 г.) Фридрих II (1194–1250)
март — сентябрь 1197 — княжение в Новгороде Ярополка Ярославича
1197–1199 — 3-е княжение в Новгороде Ярослава Владимировича
весна 1197 — 2-й ливонский (икескольский) епископ Бертольд (ум. 1198)
8 января 1198 — папа римский Иннокентий III (Innocent III; ум. 16 июля 1216)
весна 1198 — 1-й крестовый поход в Ливонию
24 июля 1198 — битва крестоносцев с ливами на месте будущего города Риги; гибель епископа Бертольда
1198 — поход новгородцев в Южную Финляндию и сожжение Або (Турку), смерть третьего финского епископа Фольквина
1199–1205 — 1-е княжение в Новгороде Святослава Всеволодовича (ум. 1253)
19 февраля 1199 — булла папы Иннокентия III, утвердившая устав Тевтонского Ордена, созданного в предыдущем году
1199 — полное изгнание жителями Ливонии немцев, католических миссионеров и проповедников
весна 1199 — 3-й епископ икескольский (с 1202 — рижский) Альберт (ум. 1229)
1200 — поход великолукских горожан в Латгалию
1200 — прибытие епископа Альберта с новыми крестоносцами в Ливонию; основание Риги
1202–1241 — король Дании Вальдемар II (1170–1241)
1202 — перенос епископской резиденции из Икесколы в Ригу
1202 — учреждение Ордена меченосцев
1202 — мир и союз ливонских немцев с земгалами
1203 — 1-й поход полоцкого князя Владимира в Ливонию к Икесколе
1203 — первое столкновение русских войск с немцами у замка Гольм
12 апреля 1204 — участники IV Крестового похода в союзе с венецианцами берут штурмом и начинают разграбление Константинополя
1204–1205 — новгородский посадник Михалко Степанович
1204 — нападение литовцев на Ригу
20 марта 1205 — февраля 1208 — княжение в Новгороде Константина Всеволодовича (ум. 1219)
1205–1207 — новгородский посадник Дмитр Мирошкинич
весна 1205 — поход литовцев в Эстонию и Ливонию; разгром немцами литовцев при Роденпойсе
1205 — крестовый поход на ливов вдоль Даугавы, захват Икесколы, Леневардена, Ашерадена