Каравану стали часто попадаться заболоченные участки суши, через которые приходилось перебираться с исключительной осторожностью. Реки и ручьи разлились из-за дождей, и каждая переправа таила в себе опасность.
Сейчас караван переселенцев находился в восточной части штата Канзас. Эта местность представляла собой чередование лесов и открытых степных участков. Сначала леса состояли из зарослей орешника, дубов, гикори и вязов. Но по мере того как переселенцы продвигались всё дальше на запад, состав деревьев менялся. Теперь им попадалось всё больше тополей и ив, а также диких слив. В прерии цвели дикие тюльпаны, рядом с которыми росли колокольчики, жимолость, люпин и дикие розы.
В этих местах было полным-полно всякой живности — в лесах водились олени и индейки, на холмах обитали шотландские куропатки, носились бекасы и ржанки, а зелёные длиннохвостые попугаи вообще служили главной приметой этой местности. В реках было полно рыбы. Природа проявляла щедрость и благосклонность к человеку.
Проезжая по этим местам, люди начинали ворчать, что им приходится двигаться чёрт знает куда, оставляя такие богатые земли неизвестно кому. Никто из них пока не видел более привлекательных территорий для жизни. Всё это переплеталось с чувством грусти, вызванной тем, что людям пришлось бросить дома, оставить свою привычную среду обитания. На это накладывалась усталость и раздражение из-за тяжёлой и порой малоприятной работы, которую приходилось выполнять во время пути. Из-за этого возникали стычки, ругань и споры. Утром, когда надо было выезжать, люди метались между своих фургонов и скотом, и лихорадочно готовились к предстоящему дневному путешествию, даже не разговаривая друг с другом.
План продвигаться вперёд четырьмя параллельными колоннами был давно позабыт-позаброшен. Караван двигался совершенно хаотично, без всякого порядка. Отдельные его части растягивались на многие мили. Начался падеж среди быков, которые тянули упряжки. Они не выдерживали тягот столь долгого пути и гибли. Повторялась старая история, которую уже испытали на себе многие предыдущие первопроходцы.
К этому добавились проблемы со здоровьем. Многие страдали от малярии и лихорадки. Однажды ночью скончалась пожилая женщина, которой было больше семидесяти. На следующее утро её похоронили. А через десять дней после начала путешествия родилась пара близнецов. Многие младенцы, которых ещё кормили грудью, тоже мучились от жара и лихорадки. То и дело от каравана отставали некоторые фургоны. Им было тяжело двигаться с такой скоростью, их лошади или быки не могли дальше тянуть перетруженные фургоны с прежней прытью. Все эти вещи очень сильно угнетали Джесси Уингейта, мрачневшего с каждым новым днём всё больше.