Однако в безоблачный портрет всенародного любимца пресса выплескивала черные краски. Например, газетчики утверждали, что в доме Симпсонов не все ладно и Оу-Джей частенько поколачивает свою красавицу жену. Таких случаев было насчитано восемь, однако ни разу Симпсона не удалось привлечь к ответственности. Девятый произошел в конце 1989 года и имел самый большой резонанс.
В новогоднюю ночь 1989 года в полиции Лос-Анджелеса раздался телефонный звонок из фешенебельного района Брентвуд, с улицы Банди-драйв. Звонила Николь Симпсон, которая взволнованным голосом сообщила, что ее муж грозит ее убить. Полиция выехала на место и, как оказалось, поспела вовремя, так как Симпсон был в невменяемом состоянии и уже успел сильно избить свою жену.
Состоявшийся вскоре суд приговорил Симпсона к двум денежным штрафам (200 долларов он должен был заплатить за дебош, а 500 долларов пожертвовать в пользу приюта для женщин, пострадавших от бытового насилия) и заставил его отработать 120 часов на общественных работах. Несмотря на огласку этого скандального события, семья Симпсонов не распалась и продолжала существовать еще три года. И только в 1992 году Николь наконец подала на развод и вскоре стала свободна.
Как выяснилось, сам Симпсон считал этот развод досадным недоразумением и даже после него продолжал добиваться благосклонности своей бывшей супруги. Связующей нитью между ними оставались дети, и Николь никогда не запрещала Симпсону навещать их и участвовать в их воспитании. Многим людям, которые наблюдали за Симпсоном и Николь со стороны, казалось, что эта семья может вновь воссоединиться - так близки были их отношения. Например, 16 марта 1994 года вся семья Симпсонов присутствовала на премьере нового фильма с участием Оу-Джея "Накед ган 33 1/3" и внешне ничто не напоминало об их разводе. Однако, как оказалось, все это было чисто внешнее благополучие.
Николь была красивой женщиной и даже в бытность свою женой Симпсона не была лишена внимания со стороны других мужчин. А после того как она оказалась свободной, это внимание стало назойливым. Но Николь это только льстило, она флиртовала направо и налево, как бы пытаясь наверстать упущенное. Многие, знавшие ее, отмечали тогда такую деталь: буквы на номерном знаке ее белого автомобиля "феррари" читались как "опаздываю на свидание". Ее лучшая подруга Кора Фишман позднее расскажет, что Николь и ее знакомая Фэй Резник чуть ли не каждый день приглашали к себе мужчин для занятий групповым сексом. Финансовые дела обеих женщин обстояли не самым лучшим образом, а постоянный прием кокаина требовал немалых денег. Вот они и завлекали в свои сети похотливых мужиков, а затем обирали их. Однако весной 1994 года Фэй Резник угодила в реабилитационную клинику и Николь осталась одна. В это время на одной из своих тренировок в спортзале она и познакомилась с 25-летним Рональдом Голдмэном, темноволосым красавцем, который работал официантом в ресторане "Меззалуна".