Но вскоре благочестивая княгиня скончалась. Впавши в недуг, она послала к преподобному Александру Куштскому просить его молитв о выздоровлении.
Но преподобный сказал, что княгиня скончается от этой болезни, и советовал ей по-христиански приготовится к смерти. По смерти матери князь Андрей остался круглым сиротой. Тогда над осиротелой семьей князя Заозерского стряслась новая беда. Муж Софии Димитриевны князь Димитрий Георгиевич Шемяка затеял усобицу с великим князем московским Василием Васильевичем Темным. Когда московский князь, ослепленный Шемякой, вернул себе великокняжеский стол, он отдал княжество Заозерское двум князьям — Михаилу Андреевичу Верейскому и Ивану Андреевичу Можайскому. Таким образом дети Заозерского князя лишились своего удела и перестали быть владетельными князьями.
Раннее сиротство, лишение, хотя и небольшое, княжеского удела, благочестивое воспитание в особенном почтении к иноческому званию — все это привело богобоязненного юношу князя Андрея Димитриевича к сознанию тленности и временности всего земного — всего того, к чему стремятся, чего ищут, чем живут мирские люди. Соседний Каменный монастырь на уединенном маленьком острове Кубенского озера показался юноше-князю тихой пристанью, в которой он мог отдохнуть от суеты, невзгод и обид мирской жизни. И вот, имея за 20 лет от роду, князь Андрей приходит в монастырь (в 1452 г.) и просит игумена Кассиана удостоить его иноческого образа. Но игумен был не рад приходу молодого князя. Его просьба о принятии в монастырь привела игумена в страх и трепет, потому что он боялся гнева великого князя московского, неприязненно относившегося к князьям Заозерским, родственникам Шемяки. Однако усиленные моления князя Андрея склонили Кассиана на согласие. Он изобразил князю всю скудость монастырского жития, всю трудность иноческого подвига; лишь когда эти речи не разубедили князя в его намерении, игумен постриг его в монашество и нарек Иоасафом, вероятно, в честь святого Иоасафа царевича, который также происходил из владетельного рода и оставил мир ради Христа, — почему впоследствии и преподобный Иоасаф в Спасо-Каменном монастыре именовался «Иоасафом-царевичем». Новопостриженного инока игумен передал в послушание и для руководства в монашеской жизни опытному старцу Григорию.
Преподобный Иоасаф отличался полным послушанием не только игумену и своему старцу, но и прочим братиям, смирением сердца, постничеством, душевным умилением, усердием в молитве келейной и благоговейным стоянием в церкви во время богослужения; любил читать книги, особенно о житиях преподобных отцов, преподобный преуспевал в добродетелях: был украшен благою кротостью и разумною простотою. Он оставил всякую печаль о земном, об одном только заботясь — об угождении Богу. С братией он встречался лишь на молитве. Все в монастыре удивлялись его добродетелям. Местом своих подвигов преподобный Иоасаф был очень доволен. Спасо-Каменный монастырь стоит на острове Кубенского озера и водою, как стенами, огражден от соблазнов и печалей мира. Святой радовался такому местоположению обители и восклицал: «Се покой! Зде вселюся».