Старец преподобного Иоасафа, как добрый кормчий, вел своего послушника вперед по пути добродетели, но вскоре преставился к вечной жизни. Несмотря на юность свою, преподобный Иоасаф достиг высших степеней совершенства, и Господь удостоил его Своего явления. Сидя раз в келлии, преподобный Иоасаф пел псалмы Давида; тогда явился ему Господь наш Иисус Христос и сказал: «Мир тебе, возлюбленный угодник Мой!» Преподобный исполнился страха и трепета и спросил: «Какая причина явлению Твоему, Господи Человеколюбче?» — «Видишь ли эту окрестную пустыню, — изрек ему Господь, — ради тебя всю ее наполню пустынниками, славящими имя Мое». Преподобный спросил Господа, какое более действительное оружие против врага нашего спасения, и узнал, что действительнее всего исполнение заповедей Божиих.
Но диавол не оставляет в покое истинных угодников Божиих. Много раз духи злобы вооружались на преподобного Иоасафа, но молитвою он отгонял их, а игумен, по смерти старца, постоянно направлял и руководил юного подвижника.
Однажды приехал в обитель родной дядя преподобного, князь Ржевский Борис Васильевич, он привез преподобному Иоасафу деньги для раздачи инокам.
Но подвижник отказался принять их и сказал князю: «Инокам нет нужды в золоте и серебре. Мы живем в пустыне и никто из пустынников не примет от тебя даже малого. Но не скорби, Бог примет твой дар, если принесенные деньги раздашь нищим и нуждающимся, сиротам и вдовицам, которых так много по городам». Князь Борис Васильевич поступил по совету преподобного Иоасафа.
Не довольствуясь обычными иноческими подвигами, преподобный решил жить в безмолвии, то есть затворился в своей келлии, так что не видел лица человеческого и не вел бесед с людьми. Мысль его непрестанно устремлена была теперь к горнему. Став на молитву, он, как на крыльях, возносился духом своим на небо и сподобился предвкушения райского блаженства. В последнее время своей жизни преподобный достиг крайней степени поста и воздержания: по воскресным дням он причащался Святых Христовых Таин и после постился целую седмицу.
От великого воздержания и трудов преподобный Иоасаф, еще юный подвижник, изнемог телесными силами и впал в болезнь. Благодаря Бога за посланную болезнь, терпеливо переносил он ее и, чуждаясь общения с людьми, пребывал в молитве и богомыслии. Но когда преподобный почувствовал приближение своей кончины, он призвал к себе игумена и всю братию. Умоляя, он просил их о том, о чем постоянно заботился и раньше, чтобы общежительный устав нерушимо соблюдался в обители. После того, получив некоторое облегчение своей болезни, преподобный принимал участие в общей молитве братии. В праздник Рождества Пресвятой Богородицы (8/21 сентября) он велел вести себя в церковь к Литургии, причастился за нею Святых Таин, получил благословение и прощение от братии, был опять отведен в келлию и положен на одр. Снова подвижник впал в немощь, так что игумен и братия, приходя к нему и видя его страдания, очень скорбели. На смертном одре своем преподобный продолжил увещевать и утешать скорбящих об нем иноков, наставлял их избегать всяких споров и несогласий. Приходившие к нему монахи целовали его со слезами и просили у него последнего благословения, и святой сам всех лобызал и у всех просил благословения и молитв. Наступило 10 сентября — день кончины преподобного. Когда братия собрались к нему, он велел начать правило и по совершении его встал с постели, взял кадильницу с фимиамом и велел игумену покадить святые иконы и всю братию. Затем он сотворил молитву Господу и Богоматери, изливая в ней свои прошения не о себе только, но и о всей обители, в которой подвизался добрым подвигом, о ее духовном процветании. По окончании молитвы преподобный опять возлег на одр и молился о своем исхождении, нимало не печалясь, а более радуясь в надежде на будущее блаженство, и с молитвой на устах тихо скончался. Лицо его было светло, как будто он не умер, но уснул. Игумен и вся братия скорбели и рыдали. Положив святое тело подвижника на одр, они понесли его на своих главах в церковь, совершили надгробное пение и погребли его в Успенской (тогда еще деревянной) церкви, на правой стороне. Пять лет подвизался преподобный в Спасо-Каменном монастыре. Он пришел в обитель в 1452 году, следовательно, кончина его последовала в 1457 году.