В 13:24 U 99 выпустила торпеду, и через 53,5 секунды на лодке услышали мощный взрыв. Кречмер оценил свою цель как «большой, но старый пароход минимум на 8000 брт». Это было британское судно «Джерси Сити» на 6322 брт, которое получило торпеду в правый борт в районе машинного отделения. Взрыв практически разломил пароход пополам, но он, прежде чем затонуть, продержался на плаву ещё полтора часа. Взрыв унёс жизнь двух моряков, а остальные 43, включая капитана, сумели спустить шлюпки и были подобраны судном «Глостер Сити».
Сразу после атаки «Первинкл» и «Уокер» начали поиск, а затем, установив контакт, сбросили бомбы. Результатом атаки стали воздушные пузыри и нефтяное пятно на поверхности моря, которые, однако, не сочли за свидетельства гибели субмарины. На U 99 насчитали 20 взрывов, все вдалеке от лодки. Корабли ПЛО производили поиск до 16:00, после чего ушли. Лодка всплыла через 15 минут, но конвоя не обнаружила – на поверхности были видны лишь две пустые шлюпки, да обломки «Джерси Сити». Кречмер устремился на запад вслед за конвоем.
U 99 вновь обнаружила ОВ-191 в 17:02, но его преследование теперь осложнялось самолетами, которые прилетели на помощь кораблям эскорта. В результате за время погони Кречмер четыре раза укрывался под водой от них и их глубинных бомб. Поняв, что до наступления темноты находиться на поверхности опасно, в 22:08 Кречмер погрузился, чтобы окончательно оторваться от назойливых английских пилотов, продолжая следить за движением конвоя с помощью шумопеленгаторной станции. Всплыв в 23:15, он не обнаружил ни самолетов, ни конвоя, но лодка продолжала удерживать акустический контакт с последним, поэтому Кречмер решил, что настигнет конвой к утру, если не перехватит его раньше, еще ночью.
Всю ночь U 99 шла на запад, периодически погружаясь, чтобы прослушать горизонт. Рано утром 1 августа конвой был отчетливо виден. Так как самолетов больше не было, Кречмер решил начать маневр обгона, который растянулся на весь световой день, потому что волнение на море мешало лодке развить нужную скорость. Лишь к 20:00 U 99 заняла позицию перед конвоем, который шел зигзагом.
Из-за неспокойного моря Кречмер отложил атаку до наступления ночи, ожидая уменьшения силы ветра. Кроме того, он надеялся, что к тому времени эскорт покинет конвой, так как последний уже пересек 15-й меридиан западной долготы и далее должен был следовать самостоятельно до точки роспуска. Но в 22:18 вахтенный офицер объявил тревогу: в 1000 метров от U 99 был замечен перископ! На этот раз Кречмер не стал погружаться, а просто приказал дать полный ход и покинуть опасное место. Преследование конвоя продолжилось.