К вечеру 29 июля Кречмер достиг своей зоны патрулирования, и лодка начала медленно курсировать на судоходных маршрутах между северо-западной оконечностью Ирландии и Северным проливом, ведя поиск целей. В 15:48 30 июля U 99 уклонилась погружением от английского сторожевика типа «Кингфишер», но англичане не заметили U 99 и спокойно продолжили свой путь курсом на ирландскую бухту Лох-Суилли.
31 июля в 01:05 был замечен пароход, приближавшийся к U 99 на скорости не менее 14 узлов. Кречмер объявил тревогу и начал сближение, намереваясь атаковать из надводного положения. В 01:30 Клаус Баргстен выпустил торпеду с дистанции в 900 метров, которая поразила корму британского парохода «Ямайка Прогресс», следовавшего с Ямайки в Англию с грузом бананов. Так как журнал боевых действий U 99 не изобилует подробностями произошедшего, обратимся к упомянутому рапорту британского Адмиралтейства:
«Взрывом судну фактически оторвало корму, главная палуба, хотя и уцелела по левому борту, но дала трещину по правому; гребной вал сломался, обе мачты надломились, обе антенны (главная и вспомогательная) упали. Пароход сразу начал погружаться, и экипаж пересел в шлюпки».
После этого U 99 приблизилась к одной из шлюпок, в которую пытались втащить из воды ещё одного моряка, однако волной от прошедшей подлодки его утянуло на глубину, и он утонул. Кречмер приказал той шлюпке, где находился старпом атакованного парохода, подойти к U 99 для получения информации о судне. Получив ответы, он решил добить его:
«Лодка отошла и погрузилась. Через несколько минут она выпустила вторую торпеду, которая поразила пароход под мидель, после чего «Ямайка Прогресс» очень быстро затонул. U 99 всплыла и снова подошла к шлюпке старпома; Кречмер, выяснив, что у выживших есть компас и они знают своё местоположение, пожелал им счастливого пути».
Записав на свой счет 5475 брт потопленного банановоза, Кречмер продолжил охоту в том же районе. В семь утра была замечена летающая лодка, от которой U 99 уклонилась погружением. Спустя пять часов акустик доложил о шумах многочисленных винтов. Кречмер поднял перископ, и его взору открылось великолепное зрелище – прямо на него шел конвой, 15 судов в пяти колоннах всего с одним эсминцем охранения. Это был OB-191, вышедший из Ливерпуля 30 июля. На самом деле его сопровождали два корабля эскорта: корвет «Первинкл» и эсминец «Уокер». Конвой шел зигзагом на скорости в 8,5 узла, видимость была хорошей, море – спокойным.
Несмотря на неблагоприятные условия для атаки под перископом, который на гладкой поверхности было легко заметить, Кречмер решил рискнуть – позиция была слишком хорошей. Мешал только «Уокер» лейтенант-коммандера Артура Тейта, который находился слишком близко к крайней правой колонне ордера. Вскоре конвой снова изменил курс и пошёл прямо на U 99 – лодке даже пришлось на время погрузиться глубже, чтобы не быть протараненной судами ближайшей колонны. Это заставило Кречмера отказаться от атаки уже выбранного большого танкера и сосредоточить внимание на последнем судне средней колонны, находившемся от лодки в 800 метрах.