17 лет от роду Джилберт Джифорд отправился на континент продолжать образование. Через два года его уже можно было встретить в числе студентов Английского колледжа в Риме, где Джифорда, впрочем, не сочли достаточно заслуживающим доверия. Это не помешало ему после недолгого перерыва очутиться в иезуитской семинарии в Реймсе. Там он подружился с одним своим соотечественником Джоном Сейведжем, самодовольным бахвалом, открыто говорившим о намерении убить королеву Елизавету. Сейведж вскоре целиком подпал под влияние Джифорда, с молодых лет обнаружившего способность подчинять себе старших по возрасту и по жизненному опыту людей. Это сыграло свою роль и при встрече Джифорда с Томасом Морганом.
Томас Морган был участником многочисленных крупных и малых шпионских предприятий иезуитов — от неоднократных попыток убийства Елизаветы до подстрекательства к дезертирству офицеров английского экспедиционного корпуса во Фландрии, от слежки за лагерными проститутками, которых подозревали в передаче тайных сведений голландским бунтовщикам, до наблюдения за действиями самого наместника испанского короля и главнокомандующего испанскими войсками принца Александра Пармского, который не избежал подозрительности мадридского двора. Коротая время в антверпенских или остендских кабаках, Морган вдруг исчезал, чтобы всплыть советником испанских адмиралов в Севилье, крайне озабоченных успехами английских пиратов, а еще через некоторое время оказывался в Париже, в самом центре опасных дворцовых интриг.
Томас Морган рассчитывал превратить Джифорда — как до него других эмигрантов — в орудие своих планов, однако все обернулось совсем иначе. Вопрос лишь в том, было ли это предусмотрено заранее в Лондоне или получилось в результате случайного стечения обстоятельств… Как бы то ни было, при свидании с Морганом Джифорд выразил полную готовность содействовать планам сторонников Марии Стюарт. 15 октября 1585 г. Морган написал ей длинное письмо, где сообщал о намерении прибегнуть к помощи Джифорда и что тот взялся устроить верного человека слугой к сэру Эмиасу Паулету либо, еще лучше, лично завоевать доверие старого тюремщика. Для этого можно было бы использовать дядю Джил-берта Джифорда — Роберта, тоже католика, который знавал сэра Эмиаса в бытность того послом в Париже. Письмо это Джифорд взял у Моргана в Бастилии. Молодой англичанин получил также письмо от католического архиепископа Глазго, формально являвшегося послом Марии Стюарт во Франции. Только после этого, уже в декабре 1585 года, он отправился в Англию.