Из-за потери связи со штабом 13 й армии, находившимся в Чаусах, автор записи действительно мог только предполагать, где дивизия и где сам корпус. Имелись только отрывочные сведения о том, что основные силы корпуса отошли за Днепр и противник захватил мост и Могилевский аэродром. Попытки командира 61 го корпуса генерал-майора Бакунина переправить через Днепр продовольствие и боеприпасы не увенчались успехом, а сбрасываемый по ночам Могилевской группировке на парашютах груз почти весь попадал к немцам.
Командир 388 го полка полковник Кутепов задолго до этих событий понимал, что предстоят бои в окружении. С учетом подхода к Могилеву 2 й танковой группы Гудериана и категорического приказа командующего Западным фронтом маршала Тимошенко оборонять Могилев во что бы то ни стало, это становилось неизбежным. Тем более что сам Верховный Главнокомандующий по прямому проводу приказал командующему 13 й армии Герасименко буквально следующее: «Могилев под руководством Бакунина сделать Мадридом!»
Выдавленный превосходящими силами противника из деревень Веккер, Буйничи и Тишовки Кутепов, развернув свой полк в предместьях города, уже готовился к таким боям и поэтому, когда его командный пункт располагался в районе костеобрабатывающего завода, приказал сформировать санитарный обоз и вывезти как можно больше раненых за Днепр по подготовленному к взрыву мосту.
20 июля 23 я Берлинско-Бранденбургская пехотная дивизия генерал-майора Хельмута оттеснила поредевший полк Кутепова в город и силами 9 го пехотного полка захватила мост в восточной части Могилева. Кутепов снова перенес свой штаб сначала в овраг у кирпичного завода, а потом – в городской сад, ставший местом последнего яростного боя в черте города. Бойцы Кутепова полностью уничтожили 11 ю роту 67 го пехотного полка под командованием обер-лейтенанта Шротке, но после этого кутеповский полк как боевая единица перестал существовать.
Командир 172 й стрелковой дивизии генерал Романов, спасая остатки 388 го полка, приказал: «Частям, оборонявшимся на правом берегу Днепра, под общим командованием командира 388 го стрелкового полка полковника Кутепова прорываться из окружения в юго-западном направлении вдоль Бобруйского шоссе на кирпичный завод и далее в лес, в район станции Дашковки, в тыл врага».
26 июля над долиной Днепра висел туман. Воспользовавшись этим, в 00.30 пополуночи сводный отряд Кутепова пошел на прорыв по 200 метровому деревянному мосту. Смяв левый фланг обороны гитлеровцев, отряд прорвался в лес к шоссе Могилев – Бобруйск, но противник догнал его и снова навязал бой. Кутепов повел остатки отряда на прорыв прямо на пулеметы и попал под пули МГ. Пулеметная очередь в упор почти отрубила ему ноги. Только 50 бойцов отряда вырвались из окружения и, пробираясь по лесам, 7 августа вышли в расположение 21 й армии у Рогачева. Полковника не бросили и, где волоком, где на руках, вынесли прямо из гущи схватки. Но раны были слишком тяжелыми. Умирая от потери крови в лесу под Могилевом, Кутепов вспомнил тех, кого, кажется, уберег от неминуемой смерти, приказав переправить на другую сторону Днепра. К счастью, он был почти уверен в этом, не ведая, что, когда 27 июля в Могилев входили вражеские пехотные дивизии, город уже был в глубоком немецком тылу. Уже пал Смоленск и передовые части группы армий «Центр» вышли в район Ярцево – Смоленск – Ельня – Рославль. До Москвы им оставалось только 350 километров. Вместе с тем на участке Ельня – Смоленск с июля по сентябрь 1941 года войска группы армий «Центр» впервые за всю войну перешли к обороне, что означало конец германского «блицкрига». Была в этом и заслуга полковника Кутепова.