На иконе была изображена ласковая и немного грустная красивая европейская женщина с большими глазами, переданными с необычайно трогательной эмоциональностью. Она держит на руках ребенка и одета не в царское убранство, а в простую, но красивую одежду. Должно быть, для украинца того времени это был образ идеальной женщины. Иконописец не мог не знать, что помещать изображение смертного там, где веками изображались лишь божества, считается великим кощунством. И все же, взявшись писать образ Пресвятой Богородицы, он переступил через статичность архаической схемы и изобразил ее в виде живой, узнаваемой женщины.
У каждой иконы своя биография, она неотделима от судьбы своего народа. Первое по времени чудо, в виде знамения, икона Ильинской богоматери явила через четыре года после ее создания. После смерти Богдана Хмельницкого для Украины начался тяжелый период, который вошел в историю под названием «Руина». В разных регионах Украины одновременно правили три гетмана, каждый из которых клялся на библии защищать интересы народа, а на самом деле был ставленником либо польского короля, либо московского царя, либо крымского хана. Тогда, в апреле 1662 года, произошло невиданное чудо, свидетелями которого были все жители Чернигова: восемь дней из глаз Ильинской богоматери, как у живой («аки бы живой»), текли слезы. Она оплакивала украинский народ в ожидании предстоящих ему бед.
В своей «Летописи» Самийло Величко об этом чудесном событии рассказывает так: «Плакала тогда Пресвятая Дева, жалея православных христиан-украинцев, которые через невзгоды, разорения и междоусобицы одни — уже смертоносным оружием убиты, другие — из отчизны, бедолаги, в плен уведены, третьи — будут в плен захвачены, а четвертые — должны в отчизне головы сложить под руководством неистовых, властолюбивых и к междоусобию склонных вождей своих».
В том же 1662 году последовало нашествие татар на Чернигов. Они ворвались в Ильинский монастырь, уцелели лишь те, кто укрылся в пещере преподобного Антония Печерского, основателя монашества на Руси. Стоя перед иконой Ильинской богоматери, они как малые дети с сознанием своего бессилия молили Небесную Заступницу о помощи: «Пресвятая Богородице, помоги нам! Погибаем! Поспеши нам на помощь». Святой Димитрий (Туптало) писал об этом: «Сила то Пречистой Девы, защищающая иноков, сарацинам вход в пещеру возбранила». Богоматерь не допустила варваров прикоснуться к своему образу. «И поразил Господь Бог паганов слепотою». После этого Черниговская Ильинская икона Божией Матери, так ее стали называть в народе, прославилась многими чудесами и дивными знамениями. Их описал в 1683 году в своей книге «Руно орошенное» святой Димитрий Ростовский, который закончил ее словами: «Конец книжки, но не чудесам Пресвятой Богородицы, ибо кто счесть их может?»