Более подробные сведения о священномучениках появились уже гораздо позже. Так, Валентин Римский жил работал священником в Риме при императоре Клавдии II. Тот активно воевал и поэтому запретил мужчинам вступать в браки: он считал, что женщины только отвлекают солдат от дела и не пускают их на войну. Однако Валентин не только молился за больных, но и тайно венчал влюблённых, несмотря на запрет царя Клавдия. Со временем жизнь святого Валентина обросла легендами. Согласно одной из них, он соединил узами брака командира римской армии Сабино и христианку Серапию. Влюбленные были смертельно больны, именно поэтому Валентин решился на столь рискованный шаг. В городе Терни в храме есть витраж, на котором изображен момент венчания Сабино и Серапии. Но было ли такое — неизвестно, потому что сам обряд появился намного позже.
Что касается первых валентинок, то тут на выбор предлагается несколько историй. Согласно одной из них, у Валентина был сад, где он выращивал розы. Дети со всей округи играли в этом саду, а вечером, когда они собирались домой, священник вручал каждому по цветку в подарок для матери.
Есть и такая: до императора дошли слухи о тайных венчаниях, и святой Валентин был заключён в темницу. Там он однажды увидел, что за решеткой воркуют два голубя, и сразу же узнал их. Это были птички, которые гнездились в его саду. Валентин привязал на шею одной голубки ключик от сада, а другой — письмо, в котором оставил послание для ребят: «Всем детям, которых я люблю, от вашего Валентина».
Ещё одно предание гласит, что когда Валентин попал в тюрьму, в него влюбилась слепая дочь надзирателя. А так как он был священником, давшим обет безбрачия, на чувства девушки ответить он не мог. Но в ночь перед казнью всё же решился и написал ей любовное письмо, в которое завернул веточку шафрана. Когда девушка открыла записку, внутри неё был шафран и подпись «Твой Валентин». Юлия взяла шафран в руки — и прозрела. Отец уверовал в Христа, Клавдий пытал их обоих — и целителя, и сторожа, а после казнил. Валентину Римскому, дожившему до 94 лет, отрубили голову 14 февраля 270 года.
Епископ Интерамны тоже проповедовал христианство, исцелял людей. В 270 году его попросил приехать в Рим философ Кратон. Сын философа тяжело болел: у него было искривление позвоночника, и он уже не вставал с кровати. Валентину удалось поднять мальчика на ноги, что, конечно, расценили как чудо. Философ был настолько благодарен, что вместе с учениками принял христианство. Сделал это и сын градоначальника. А вот сам градоначальник за это посадил Валентина в тюрьму. Как и Валентин Римский, там он исцелил дочь тюремщика от слепоты. Казнили мужчину 14 февраля 273 года.