То, что Кипренский, равно как и многие другие русские художники, всю жизнь был завзятым театралом и любил музыку, — заслуга Академии.
После перевода в четвертый возраст в 1797 году для Кипренского-художника наступила решающая пора овладения мастерством и окончательного определения своей судьбы. Эпизод с прошением царю о переводе его на военную службу говорит нам, что в свои семнадцать лет Орест Кипренский еще не был убежден, что его жизнь отныне навсегда принадлежит «художествам».
Теперь занятия шли в натурных классах, где карандашом или кистью надо было передать не только привычные силуэты неподвижных гипсовых копий с «антиков», а живую плоть обнаженных натурщиков, повторявших позы прославленных древних статуй и групп или образовывающих новые неожиданные фигурные сочетания, которые надо было запечатлеть в смелых ракурсах, в движении, в том или ином эмоциональном состоянии.
Работа с натуры, однако, не означала бездумного воспроизведения модели со всеми ее недостатками, а предполагала исправление этих недостатков, придание нескладному отставному солдату Степану, служившему натурщиком, с узловатыми тяжелыми руками, совершенных пропорций античного героя, ибо натуру согласно правилам классицизма, которым неукоснительно следовали академические профессора, предписывалось «разуметь… не только в таком виде, какою она случайно представляется в частных ее предметах, но и в том, какою она должна быть по своему совершенству».
Помимо рисунка, «души картины», «академисты» старших возрастов, которые были определены в живописцы, изучали технику письма масляными красками, искусство «сочинения» картины, то есть композицию, другие премудрости художнического дела, копировали картины великих мастеров Возрождения.
Чудаковатого галломана И. И. Бецкого на посту президента Академии художеств в 1794 году заменил энергичный и образованный А. И. Мусин-Пушкин, прославленный собиратель российских древностей, открывший и опубликовавший «Слово о полку Игореве». Он вознамерился решительно улучшить преподавание в художественных классах, но не успел осуществить свои планы из-за преждевременной смерти. Президентом в 1797 году стал французский эмигрант граф Г. А. Шуазель-Гуффье, которого историк Академии художеств характеризует как ловкого интригана, без разбора бравшего всякое место, лишь бы там можно было иметь хороший доход и ничего не делать. Граф, кроме президентства в Академии художеств, состоял еще членом Тайного Верховного совета, но при этом за все многолетнее пребывание в России не потрудился выучить ни одного слова по-русски и повсюду старался окружать себя одними французами. Против засилья иностранцев, которым ознаменовал свое правление в Академии граф Шуазель-Гуффье, решительно выступил великий русский зодчий В. И. Баженов, назначенный на вновь учрежденное место вице-президента Академии в марте 1799 года. Превосходно зная все недостатки академической системы воспитания, которую он испытал на себе, ибо был в числе первых выпускников Академии, В. И. Баженов ратовал за ликвидацию Воспитательного училища, потому что находил бессмысленным набирать туда малолетних детей, у которых не могло еще проявиться ни способностей, ни даже склонности к искусству, выступал против обучения их иностранным языкам прежде, чем они мало-мальски научатся говорить на своем родном языке, предлагал государственные заказы распределять среди отечественных мастеров, а не заезжих иностранцев. В. И. Баженов добился, что ученикам Академии было разрешено копировать произведения старых мастеров в закрытых собраниях, что было весьма существенным подспорьем для повышения их культурного уровня и профессиональной подготовки.