На обратной стороне холста имеется подпись художника, указана дата и место выполнения портрета: «Oreste Kiprensky di S. Pietroburgo. 1820. Roma» («Орест Кипренский из С. Петербурга. 1820. Рим»). Согласно инвентарным данным портрет был заказан Кипренскому в 1819 году, но поступил в Уффици только шесть лет спустя — в 1825 году. Из этого следует, что Кипренский, написав автопортрет в Риме, не торопился передавать его во флорентийский музей и, направляясь весной 1822 года во Францию, откуда через год с лишним через Германию он проследовал в Россию, взял с собой холст, чтобы показать его на выставках. Но в Париж, где Кипренский экспонировал в Салоне 1822 года картину «Анакреонова гробница» и некоторые другие свои работы, автопортрет, увы, не попал вовремя и не показывался там, хотя был включен в каталог. В Петербурге, куда Кипренский возвратился летом 1823 года, он сразу же устроил в Эрмитаже небольшую выставку, на которой, помимо экспонировавшихся в Париже произведений, были представлены живописный портрет Е. С. Авдулиной и автопортрет. Последний был показан Кипренским и на публичной выставке в Академии художеств в 1824 году. Это, между прочим, и породило позднее легенду о том, что в Италии художник написал два своих автопортрета: один передал в Уффици, второй привез в Петербург. В действительности же речь шла об одной и той же работе, с которой художник хотел познакомить своих соотечественников, прежде чем отсылать ее в Италию. Описание выставлявшегося в Петербурге автопортрета в точности соответствует флорентийскому холсту. Запись в инвентарной книге Уффици о том, что произведение Кипренского поступило в музей только в 1825 году, когда его автор уже два года как жил в Петербурге, подтверждает, что художник прислал картину из России.
Так в наше время разрешилась загадка, связанная со знаменитым автопортретом Кипренского, который был написан для Уффици.
Но вообще Орест Кипренский, которого уже при жизни называли любимейшим живописцем русской публики, по-прежнему во многом остается для нас человеком-загадкой, художником-загадкой, каким он часто был и для своих современников.
Начать хотя бы с того, что долгие годы была неизвестна точная дата его рождения. В первых биографиях Кипренского указывалось, что он родился в 1783 году. Однако уже в наши дни выяснилось, что дату появления на свет «младенца Ореста» сместили на один год, чтобы скрыть факт его «незаконного рождения».
До сих пор неясно происхождение фамилии художника. По одной версии Кипренский — это видоизмененная самим художником фамилия Копорский, которую дали ему при крещении, потому что он родился на мызе Нежинской, близ Копорья, Ямбургского (Ораниенбаумского) уезда Петербургской губернии и крестился в копорской приходской церкви. По другой версии Кипренский значит сын Киприды, античной богини красоты и любви. По третьей — фамилия художника происходит от кипрея, травы, которая в обилии произрастает в тех краях, где Кипренскому было суждено увидеть свет.