Множество загадок связано и с творчеством Кипренского. Не одно поколение исследователей бьется над тем, чтобы отгадать, кого же увековечил Кипренский в блестящей сюите карандашных портретов, которые были созданы им в 1810-х годах и многие из которых до сих пер значатся как изображения неизвестных. Мы все еще не знаем, с кого же написана одна из самых любимых в нашем народе картин — портрет гусара Давыдова: со знаменитого поэта и партизана Дениса Давыдова или же с его двоюродного брата Евграфа?
Или взять такой чрезвычайно интересный вопрос, как Кипренский и Пушкин. Всем известен великолепный портрет поэта, написанный художником по заказу Дельвига в 1827 году. Широкой популярностью пользуется стихотворное послание Пушкина Кипренскому:
Любимец моды легкокрылой,
Хоть не британец, не француз,
Ты вновь создал, волшебник милый,
Меня, питомца чистых муз…
«Вновь создал»? Что означают эти слова? Только ли то, что художник воссоздал средствами живописи облик поэта? Или же — что он вновь, еще раз сделал его портрет? А раз так, то должны существовать другие изображения Пушкина, принадлежащие кисти или карандашу Кипренского?..
В биографии Кипренского есть «белые пятна», иногда занимающие несколько лет его жизни. Мы знаем некоторые из созданных им за это время произведений, но почти ничего не знаем о его бытии.
Так, все еще остается не до конца выясненным, что же произошло с Кипренским во время первой поездки в Италию в 1816–1822 годах, когда на него обрушилась опала русского посла в Риме А. Я. Италинского, потребовавшего выдворения художника на родину.
Чем была вызвана эта опала?
Просто неприязнью высокопоставленного чинуши к человеку, поведение которого не совсем вписывалось в жесткие бюрократические рамки, определенные для подданных Российской империи за границей? Или же причины были намного глубже?
Трения с послом возникли в канун итальянских революций 1820-х годов. Это дает основание предполагать, что причиной гонений на художника могло быть его сочувственное отношение к итальянским патриотам, которые боролись за свободу, независимость и единство своей родины. Возможно, что у Кипренского были какие-то контакты с представителями итальянского освободительного движения. Во всяком случае с одним из них — публицистом Урбано Лампреди он встречался после отъезда из Италии в Париж, о чем свидетельствует сделанный с него Кипренским карандашный портрет. Случаен ли был этот эпизод, или он был продолжением тех контактов, которые у художника установились во время пребывания в Италии?
Ответ на эти вопросы можно было бы получить из писем Италинского в Петербург, в которых он излагал причины своего недовольства поведением Кипренского. Но, несмотря на предпринятые исследователями усилия, писем, которые прояснили бы этот вопрос, пока что в архивах обнаружить не удается…