«Избыток жизни», свойственный молодости, однако, у Кипренского выливался в упорный поиск своего пути в искусстве, занимавшем в юные годы все его помыслы. В раннем альбоме вместе с рисунками-размышлениями, имеющими, как видно, автобиографический характер, мы видим наброски фигуры юноши, который то в сюртуке, цилиндре и с тросточкой в руках сидит, задумавшись, у ручья в парке, под сенью деревьев, то застигнут за рабочим столом с карандашом в руках и листом бумаги с рисунком, но с завязанными глазами. Смысл изображения поясняется словами, которыми художник заполнил все пространство листа вокруг фигуры: «Надобно выбрать самую лучшую и безопаснейшую дорогу из всех человеческих умствований, помощию бы которой, будто как на плоте некоем везен будучи, мог прейти бурю сея жизни».
Казалось бы, чего выбирать, если «дорога» уже выбрана, Академия закончена и шагай себе проторенной тропой к тихой гавани привычных академических званий и почестей, минуя «бурю сея жизни»!..
Но не таков был Кипренский, чтобы удовлетвориться малым, двигаться по колее искусства, наезженной учителями и старшими товарищами по Академии, не дерзнув найти «свою», «лучшую дорогу из всех человеческих умствований». «Наклонность к замыслам, самым фантастическим, самым громадным, — читаем мы у того же Толбина, — показывавшим, в каком необъятном, славном пространстве носились его мечты и какого широкого простора требовало его честолюбие и выражение, не ослабевала в Кипренском до самой… смерти. Во всем, как и в искусстве, проявлялось в нем что-то высшее обыкновенного человека. Казалось, что он желал оставить после себя, на память потомству то только, что недоступно воле и усилиям обыкновенного даровитого смертного. Это, не высказываемое гласно, желание проявлялось во всех его намерениях, проектах и предположениях. Все, однажды задуманное и решенное в душе, Кипренский преследовал упорно, как римский гладиатор, отстаивая однажды занятое им поле до последнего истощения сил, до последней капли теплой крови».
Толбин в подобных суждениях не был одинок и не впадал в чрезмерную субъективность и пристрастие, рисуя в столь привлекательном свете облик своего героя. Он строго следовал фактам и живым свидетельствам, многие из которых, к сожалению, до нашего времени не дошли. Таким, как вот этот отзыв одного из современников Кипренского, приводимый в другой старой биографии художника: «Кипренский принадлежал к небольшому числу наших избранных портретистов и, не без выгоды, может быть сравниваем со многими лучшими иностранными художниками этого рода — тем более что, не будучи слепым подражателем чужих достоинств и создав особенный характер живописи, (он) представляет самобытные стороны. Он имел ум весьма пытливый и склонный к отвлеченным изысканиям, и его горячее воображение, кажется, часто представляло ему возможность решения самых трудных проблем математики и естественных наук. Тогда он с жаром и на долгое время предавался исследованиям, совершенно отвлекшим его от искусства».