С итальянским периодом жизни и творчества Кипренского вообще связано больше всего загадок. Местонахождение многих созданных там произведений до сих пор не установлено. О его жизни там имеются только отрывочные и весьма противоречивые сведения. В свое время это давало недоброжелателям художника повод для всевозможных измышлений, которые выставляли его в самом неблагоприятном свете. Дело дошло до того, что была пущена в ход жуткая история о Кипренском-убийце, собственноручно, зверским образом будто бы умертвившем свою натурщицу-итальянку. Образ злодея, способного на подобное преступление, совершенно не вязался с Кипренским, славившимся мягкостью нрава, необычайной добротой и отзывчивостью сердца. Очевидная нелепость этого клеветнического навета доказывалась уже тем, что «преступника» в папском Риме с его полицейскими порядками никто не пытался привлечь к ответственности. По словам Кипренского, натурщицу убил ее возлюбленный, отомстивший ей за то, что она заразила его «дурной болезнью», и сам вскоре умерший в больнице. Что так и было, нет никаких сомнений. Однако при всей несуразности эта история испортила немало крови художнику при жизни и легла черной тенью на его память после смерти.
Даже о дате смерти художника, скончавшегося и похороненного в Риме, сохранились разноречивые сведения. Согласно сообщению русского поверенного в делах в Риме П. И. Кривцова Кипренский умер 12 (но новому стилю — 24-го) октября 1836 года. Но на надгробной стеле, установленной в римской церкви Сант’Андреа делле Фратте, где погребен Орест Адамович, указан другой день его кончины — 10 октября 1836 года. Наконец, третью дату назвал пожелавший остаться неизвестным собрат Кипренского по кисти в письме из Рима в Петербургскую Академию художеств, где есть вот такие слова: «Художник, которым столь справедливо мы, русские, гордились, г. Кипренский скончался здесь 5/17 прошедшего октября». Эта дата с тех пор и была принята всеми историками русского искусства как наиболее достоверная.
Русский историк искусства Владимир Толбин двадцать лет спустя после смерти Кипренского опубликовал в газете «Сын отечества» его первую обстоятельную биографию. Толбин писал свою работу, пользуясь как письменными источниками, так и устными свидетельствами людей, которые лично хорошо знали художника. Вот как рисует биограф характер живописца: «Остроумный, веселый, крайне добродушный, беспечный, редко знавший оседлость и не имевший долго постоянной квартиры, бросавший все свои картины, рисовальные принадлежности и вещи повсюду, где только случалось ему жить, и только к своей собственной персоне прилагавший необыкновенное внимание, Кипренский, еще будучи учеником Академии, был известен многими странными выходками, показывавшими, сколько избытка жизни, сколько тревожной деятельности и разнообразия чувств и ощущений таилось в его ребяческой душе».