Тюремная администрация в острогах, можно сказать, отсутствовала, т. к. во многих местах единственным начальником острога являлся конвойный офицер. Постоянный надзор за арестантами вверялся полицейским чинам. В дальнейшем была введена должность тюремного смотрителя.
В конце 1817 г. англичанин Вальтер Венинг после осмотра им мест заключения Петербурга представил Александру I доклад.
В этом докладе при характеристике отдельных мест лишения свободы Венингу приходится повторяться. Не было ни одной тюрьмы, о которой он мог бы сказать, что там было чисто, сухо и просторно. Наоборот, повсюду была непролазная грязь, и тюремный двор мало чем отличался от тюремного пола, который не мыли со дня устройства тюрьмы. Зловоние от тюремных нужников на дворе, не очищавшихся много лет, соперничало со зловонием внутри самой тюрьмы. Не было разделения арестантов по преступлениям, осужденных от обвиняемых, арестованных детей от взрослых и разобщения по полу: женщины содержались вместе с мужчинами или вместе с караульными солдатами. Всюду Венинг находил кандалы, цепи, в том числе и шейные, стулья, колодки и рогатки. Везде недоставало света, воздуха, чистоты. Отсюда проистекало отмеченное Венингом распространение болезней.
Постоянным правилом острога было не допускать арестантов «пожить по-своему, повеселиться по-людски». В результате острог вынужден был веселиться совсем не по-людски, создавать свои острожные развлечения такого характера, каких не знала жизнь на свободе. Эти развлечения были грязны и противоестественны в такой же степени, как был грязен сам острог и как был противоестественен весь его режим. Таковы были игры со вшами, которых их обладатели использовали как рысаков для состязания в быстроте бега. Такова же была охота на других постоянных обитателей тюрьмы — клопов, которых тюремный жаргон называл «бекасами», а потому и охота на них была известна под заманчивым названием «охоты на бекасов». Уничтожение клопов выливалось в формы, напоминавшие настоящую охоту с облавой на зверя, с расстановкой цепи охотников и пр.
Многие из игр в тюрьме носили жестокий или отвратительно-грязный характер. Таковы были, например, «присяга», которую заставляли принимать вновь прибывшего заключенного, или свадьба, когда тюремный разврат облекался в форму театрального представления с пением, с пляской, с переодеванием и пр. Жестоки были игры в «ложки», когда заключенные били друг друга деревянными ложками по оголенному животу, сначала поплевав на него, или «жмурки», с беспощадным битьем жгутами, «банки», когда наносились удары по оттянутой с живота коже, и пр.