Романтическая или любовная сторона жизни великого поэта очень важна при рассмотрении его творчества. Победы и поражения, увлечения, встречи и расставания давали мощнейшие импульсы творческой натуре. Даже несмотря на то, что часть романов, как говаривал А. С. Пушкин, объяснялась «праздной влюбчивостью».
Ведомый генами наследственности, доставшимися ему от отца, который, по свидетельству Ирэны Высоцкой, легко переходил от одного романа к другому, Владимир часто окунался в любовные приключения. Как заметил В. Тучин, «У Владимира Высоцкого случались романы с двумя типами женщин… возвышенно-романтическими (Градова, Иваненко, Влади) и… простушками-хохотушками, но знающими, что им надо в жизни (Шалаева, Варлей, Афанасьева).
Он даже в мелочах окружал себя шикарными, можно выразиться, статусными аксессуарами, что уж говорить о женщинах вокруг него при неограниченном выборе! Володя никогда не хвастался своими увлечениями, никогда не рассказывал, сколько их у него было и как на него вешаются. А то, что большинство настоящих женщин на него мгновенно реагировало — это я очень хорошо запомнил. Наиболее развитых, наиболее интеллектуальных, наиболее тонких натур. Я еще удивлялся: почему так? Понятно, если они вешались на Мишку Козакова — красавец, с выпендрежем, с помпой. А Володя был совсем другой: маленький, некрасивый, если честно… Но то, что в нем был мужик, мужское начало (в хорошем смысле) — это женщины чувствовали сразу…» А. Кузнецов в интервью Л. Черняку «Мы были приятелями».
Касаясь деликатной темы романтических увлечений поэта, нельзя не привести мнение одного очень известного актера, вообще ставящего запрет на подобную тему. «Я знаю его личную жизнь и его женщин. Его женщины много рассказывали мне о его поступках… Знаю, но не хочу говорить… Многие из них уехали из страны. Я бы … мог назвать одно имя. Женщина, которая его обожала, и где она живет. Она была близка с ним, но я не хочу трепать этих людей. Но Высоцкий ушел для нее Богом, и для нее важно, что он — великий человек». А. Калягин.
1953 год, лето.
Первый сексуальный опыт, если верить Д. А. Первухину, Высоцкий приобрел на отдыхе в Закарпатье во время похода на Черное озеро с группой молодежи. Сначала это был «вкус холодных и твердых Катюшиных сосочков, все смелее согреваемых его жаркими губами, был уже совсем другим делом — это уже был истинный урок взрослого целования!.. Палатка превратилась вдруг в шатер Шамаханской царицы. Катя, поочередно подставляя его губам свои трепетные холмики, только шептала ему в ухо…»