Но все же главной торговой дорогой делается постепенно Волга. Ежегодно по Москве-реке, Оке и Волге отправляются суда в Астрахань и дальше.
На развитии восточной торговли при Иване III благоприятно сказывалось то обстоятельство, что Казань долгое время находилась под сильным влиянием Москвы. Если и чинились неприятности русским купцам, то только астраханскими татарами. Это, впрочем, не мешало оживленной торговле с Астраханью, куда русские купцы ездили прежде всего за солью.
Торговали с Москвой и ногайские татары. В летописи есть указание, что однажды в Москву съехалось до трех тысяч двухсот ногайских купцов, которые привели на продажу сорок тысяч лошадей.
По Волге отправлялись русские купцы в Шемаху (Закавказье) и Персию — за шелком, жемчугом, дорогими каменьями, перцем, шафраном, мускусом, красками и т. д. На продажу везли они меха — «мягкую рухлядь», воск, мед, коней и другие товары, а несколько позднее — полотно и мед, высоко ценимые на Востоке.
И с Шемахой, и с Персией Иван III обменивался посольствами. Он же пытался наладить прерванные монголо-татарским нашествием дипломатические и торговые отношения с Грузией.
Как известно, русские издавна поддерживали связь с Грузией. Изяслав I был женат на княжне абассинской, а сын Андрея Боголюбского, Юрий, был мужем знаменитой грузинской царицы Тамары, при дворе которой жил Шота Руставели, посвятивший Тамаре свое гениальное произведение «Витязь в тигровой шкуре».
Довольно оживленные торговые сношения установились и со Средней Азией. Кастильский путешественник Клавихо видел русских купцов в Самарканде в начале XV века, а бухарские купцы все время выезжали на Русь. Начиналась наконец, правда еще не регулярная, торговля с Сибирью.
Русские купцы стали частыми гостями на рынках Западной Европы, Крыма и Ближнего Востока.
В отъезжий торг, особенно за границу, купцы редко ездили поодиночке, они собирались целыми партиями.
Дороги в старой Руси были труднопроходимы. В начале XVI века произошел, например, трагический случай с земляками Никитина.
Возвращалось однажды войско тверского князя из похода в Новгородскую землю. И вот несколько полков «заблудиша в озерах и болотах и начаша мерети гладом, ядиха же конину и кожу со щитов содирающе ядиху, а доспехи свои и оружье пожгоша и приидоша пеши домы своя, а инии мнозии изомрош».
Населению было не под силу содержать в порядке дороги, тянувшиеся на тысячи верст. Правда, кое-что для улучшения путей сообщения удавалось сделать. Вдоль дорог тут и там рыли канавы для стока воды. Особенно грязные непроезжие места, болота гатили — заваливали хворостом, песком, а иногда и бревнами — и строили деревянные мосты через речки (но чаще искали броду). На глубоких и многоводных реках сооружали паромы. Конечно, всего этого было совершенно недостаточно, и приходилось надеяться главным образом на летний зной, осушавший грязь, да на зимний мороз, крепко сковывающий болота и топи и воздвигающий ледяные мосты через реки. Но и зимой, и летом дороги в старой Руси одинаково не манили к путешествиям. Летом путники жаловались на обилие всякого «гнуса» — комара и слепней, от которых и людям, и животным не было житья. Зимой снежные метели и снега засыпали «человека по пазуху» и губили целые обозы.