Усложняла путешествия и редкость поселений. Сплошь да рядом невозможно было раздобыть еды, негде было найти приют во время непогоды. Осенью и весной, во время половодья, проезда и вовсе не было.
По сухопутным дорогам ездили в повозках, а также верхом, перевозя товар во вьюках. Одолеть тогдашнюю дорогу лучше всего могла крепко сшитая русская телега. Особенно удобно было то, что вся она была деревянная. Сломается такой экипаж среди безлюдной дороги — путник слезает, вынет топор, вырубит новую ось, чеку и едет дальше.
Разъезжать по Руси в то время могли только люди сильные, хорошо вооруженные и не боящиеся разбойничьих шаек.
Долго еще встречались у нас урочища, с названием которых народная память соединила предания о старинных разбойниках — Кудеяре, Ваське-Усе. Разбойники иногда соединялись в большие отряды, человек по триста, с выборным атаманом во главе. Нередко такие отряды делали дороги и вовсе непроезжими.
Но и купец-путешественник XV века тоже был не лыком шит. Чтобы отнять у него коробья с товарами, надо было выдержать нешуточный бой. Он ловко владел и мечом, и копьем, и был «свычен к ратному делу», пожалуй, не хуже служилого человека. Один купец-сурожанин, то есть ведущий торговлю тонкими тканями, «красным товаром», прославлен нашей летописью как организатор отпора татарам во время осады Москвы Тохтамышем в 1382 году.
Но если с оружием в руках купцы еще надеялись отбиться от разбойников, то от бесчисленных сборщиков податей никакого избавления не было.
Старую русскую дорогу пересекали во множестве мест постоянные заставы, на которых с проезжих взимали различные сборы. Заставы располагались у въезда и выезда города, возле крупных селений, возле перевозов, и всюду проезжий должен был платить. Главной пошлиной был «мыт». Взимался он с возов с товарами и с судов. Если купец хотел объехать заставу, чтобы избежать платежа, его хватали и заставляли платить «промыт и заповедь», то есть увеличенную пошлину с товаров и штраф. Кроме «мыта», взыскивали «головщину» — по числу людей, сопровождающих воз с товаром или торговое судно; «задние калачи» — с купцов, возвращавшихся домой после торга; «мостовщину» и «перевоз» — при переезде через реку мостом или паромом.
Еще терпимо было, когда все эти пошлины собирались княжескими людьми, но беда, когда власти сдавали какую-нибудь пошлину на откуп окрестным богачам. «Тии откупщики, — горько жалуются в одной челобитной купцы, — врази богу и человеком, сидят по мытам и по мостам на дорогах, берут с товаров проезжую пошлину и мыт, и мостовщину не по указу, а лишнее, воровски, и придираются к проезжим торговым и всяких чинов людям своим злым умыслом напрасно и правят на тех людях промытные деньги и задерживают их, и от того в торгах чинится бесторжица и убытки великие; торговые люди торговых промыслов отбыли, и ныне многие обеднели, меж двор скитаются».