Дома, в Чотоне, напоминанием о слепой и беспощадной силе болезней служило лицо ее невестки Мэри. В 1771 году семья Ллойд переболела оспой, «сливной формы, и у тех, кто выжил, шрамы остались на всю жизнь». При «сливной» оспе отдельные нарывы сливаются вместе, и на коже образуются обширные гнойные участки. Оспу принес «кучер, который скрывал факт болезни своей семьи, пока не было уже слишком поздно». Отец Мэри, священник, бросил семью на произвол судьбы и переехал в съемное жилье, чтобы самому не носить инфекцию «в церковь по воскресеньям». Болезнь забрала его единственного сына и обезобразила шрамами лицо дочери.
Джейн никогда не болела так тяжело, как Мэри, но ее письма свидетельствуют, что и в ее жизни случались недомогания. После тридцати она по-прежнему жаловалась на глаза, которые уставали и болели. «Я не могу носить очки и поэтому не способна делать никакую работу, кроме как вязать белыми нитками», – писала она в 1814 году. Круглые очки на зеленом шелковом шнурке Джейн держала в черном вышитом футляре; оба предмета теперь хранятся в ее письменном столе в Британской библиотеке.
Начиная с 1813 года у Джейн появились признаки более серьезных проблем со здоровьем. Фанни Найт пишет в своем дневнике, что в июле у тети Джейн «сильно болело лицо», а в августе она по вечерам не выходила на воздух со всей семьей, а оставалась в главном доме. На следующей неделе Джейн снова «схватила простуду на лице». Такого рода лицевая невралгия может быть очень болезненной. Лиззи, сестра Фанни, вспоминала, что иногда Джейн шла по дорожке к главному дому, «слегка склонив голову набок, а иногда прижимала к щеке маленькую подушечку, словно у нее болело лицо, что довольно часто случалось в последние годы ее жизни». Чтобы ходить с подушечкой, боль должна быть очень сильной.
Теперь, когда мы знаем, что в последние два года жизни у Джейн появились симптомы болезни, которая окажется смертельной, невозможно без сострадания читать ее письма того периода. С весны 1816 года в письмах Джейн появляются упоминания о плохом самочувствии – боли в спине, «постоянно возвращающейся боли в колене» и «сильной лихорадке». Точно неизвестно, чем болела Джейн. В 1964 году сэр Захари Коуп предположил, что она страдала болезнью Аддисона, которая вызвана поражением надпочечников. У людей с таким заболеванием – чрезвычайно редким – надпочечники вырабатывают недостаточное количество кортизола и альдостерона, в результате чего появляется слабость, сопровождающаяся обмороками и судорогами. Однако другие врачи не согласились с диагнозом Коупа.