Уроки казацкого и полицейского произвола не прошли даром для юного Володи. Он начинает интересоваться марксистской литературой.
В июле 1906 г. семья Маяковских переехала в Москву.
13 февраля 1908 г. в доме Кондратьева Сущевской части, на квартире Седых, охранкой была арестована тайная типография. 19 февраля на Большой Якиманке, в доме № 22 (Панюшева), в квартире № 168, полиция захватила типографию МК РСДРП.
29 марта 1908 г. в помещении типографии агентами полиции был схвачен зашедший туда Маяковский. У 14-летнего гимназиста оказались прокламации РСДРП. В то же день в квартире, где проживал Маяковский, был произведен обыск. Однако полицейские так ничего и не нашли. Сестра Маяковского проявила находчивость и во время обыска, «пока полицейские были заняты в первых комнатах, сестра Оля прошла в крайнюю комнату, которая была в это время свободна. Там находилась нелегальная литература. Оля собрала ее и, перевязав, спустила в рыхлый снег на соседнюю крышу», – вспоминала старшая сестра Маяковского Людмила.
Сам же Владимир Владимирович оказался в тюрьме. Следователи «шили» парню статью 102 Уголовного уложения, грозившую каторжными работами до 8 лет. Получив свидетельство о несовершеннолетии и не добившись от Маяковского признания себя виновным, следователь 9 апреля выносит постановление: «Приняв во внимание состояние здоровья обвиняемого, а также, что ему в настоящее время 14 лет и что показание его заслуживает доверия, признал возможным ограничиться в отношении его одной из менее строгих мер пресечения способов уклониться от следствия и суда, а потому на основании 2 п[араграфа] 416 и 421 ст[атей] Уст[ава] угол[овного] судопроизводства постановил: означенного Маяковского отдать под особый надзор полиции по месту его жительства»[128].
Впервые Маяковский появляется в дневниках наружного наблюдения 4 июня 1908 г. под кличкой «Кленовый». С 5 августа 1908 г. на Маяковского завели индивидуальный дневник наружного наблюдения. На первой странице дневника было написано: «“Высокий”, он же “Кленовый”».
В начале февраля 1909 г. Маяковский был арестован. Основание – знакомство с Пелагеей Федоровной Евсеенко, которая, в свою очередь, водила знакомство с группой эсеров, занимавшихся экспроприацией. 28 февраля 1909 г. Маяковского отпустили, поскольку у жандармов на него просто не оказалось ни улик, ни показаний других лиц.
В мае 1909 г. из московской Новинской тюрьмы (сейчас на этом месте стоит знаменитый по событиям 1993 г. Белый дом) бежали 4 политкаторжанина. А 2 июля в квартиру одного из организаторов побега эсера И.И. Морчадзе зашел Маяковский и нарвался на засаду жандармов. По сему задержавший Маяковского поручик Якубовский доносил: «Спрошенный Маяковский объяснил, что он пришел к проживающей в кв. № 9 дочери надворного советника Елене Алексеевне Тихомировой рисовать тарелочки, а также получить какую-либо другую работу по рисовальной части. О чем и составил сей протокол».