Крепостная неволя наложила на Тропинина пожизненную печать. Был он терпелив, безропотен и удивительно скромен; не любил подписывать своих произведений, считая это «дерзким», и делал это лишь по настойчивой просьбе заказчиков. Вместе с тем был очень упорен и колоссально трудолюбив. И через всю жизнь пронес ясное благодушие. Жил он в небольшой квартире на Ленивке со старухой-женой. Художник П. П. Соколов описывает свое посещение Тропинина. Прошедши без доклада две комнаты, он увидел в третьей супругов Тропининых: они сидели на корточках перед большим тазом; в тазу кишмя-кишели тараканы. Старик и старуха сыпали туда какую-то кашу и сосредоточенно наблюдали, как тараканы ели. Тропинин без всякого смущения повернул голову в сторону гостя и добродушно улыбнулся. И объяснил гостю свое занятие:
– Мы, знаете, со старухой давно соблюдаем этот старинный обычай. Насекомое безобидное, а имеет все же влияние на судьбу человека: где оно водится, там деньги и счастье тоже не переводятся. А умное насекомое таракан! Как восемь часов, так и собираются к нам в эту самую комнату, как по сигналу; наедятся, напьются, и на покой, и не видать их больше до следующего утра, не беспокоят.
В 1855 г. умерла жена Тропинина. Эта смерть подкосила его силы. Он съехал с квартиры, где прожил долгую дружную жизнь со своей старухой. В новом собственном его домике в Замоскворечье на Полянке сын старался создать ему уют, заполнил комнаты цветами и канарейками, но ничего не могло рассеять старика. Через два года он умер.
Друг Пушкина Соболевский был недоволен прилизанными и припомаженными портретами Пушкина, какие тогда появлялись. Ему хотелось сохранить изображение Пушкина, каким он бывал обыкновенно, и заказал Тропинину написать Пушкина в домашнем халате, растрепанного, с известным перстнем на большом пальце и с длинным ногтем. Рассказывают, что по этому ногтю Тропинин заключил, что Пушкин масон, и сделал ему условный знак; Пушкин на знак не ответил и погрозил Тропинину пальцем.
Тропининский портрет Пушкина имеет свою историю, сложную и до сих пор не выясненную. По-видимому, дело произошло так. Портрет долго висел в великолепной золотой раме у Соболевского. Выезжая в 1836 г. за границу, Соболевский оставил портрет вместе со своей библиотекой И. В. Киреевскому. Киреевский, сдавая свой дом внаймы, передал библиотеку и портрет Шевыреву. У кого-то из них крепостной живописец выпросил портрет для снятия копии и возвратил не портрет, а копию. В 50-х гг. подлинный портрет поступил в продажу в лавке менялы Волкова, и его купил князь М. А. Оболенский, директор архива министерства иностранных дел. Тропинин приходил смотреть портрет и засвидетельствовал его подлинность. В 1909 г. портрет был приобретен Третьяковской галереей, где теперь и находится.