За исключением нескольких привилегированных персон, работавших на самых влиятельных римских аристократов и священнослужителей, большая часть художников Рима жила в бедных кварталах города, среди проституток и воров. Они пили, дрались и распутничали, соревнуясь за рабочие места и женщин, оскорбляли друг друга и устраивали свары. Между тюремными сроками, попытками сбежать от разъяренных арендодателей, требовавших просроченную плату, восстановлением после похмелья и ран, полученных в драках, некоторые из них создавали шедевры искусства.
Большая часть жизни Караваджо сокрыта в тени, как и фигуры на его картинах, однако архивы римских судов позволяют кое-что узнать. Он многократно участвовал в разбое по ночам, бил жертв по голове плоской стороной меча или ранил их. 24 апреля 1604 года он разбил тарелку с артишоками о лицо официанта, который, по мнению Караваджо, повел себя грубо. Он швырялся камнями в городскую стражу, предлагая им сунуть их собственные мечи в задницу. Несколько раз Караваджо арестовывали за порчу дверей – обычное дело для тех времен, когда, намереваясь оскорбить, ворота противника забрасывали бурдюками с животной кровью или экскрементами или же рисовали на дверях гигантские фаллосы.
В июле 1605 года две женщины обвинили Караваджо в порче их домов, а некий мужчина – в нападении. Когда квартирная хозяйка за неуплату выгнала художника из дома, он побил камнями все стекла в ее окнах, а затем на площади Пьяццо Навона Караваджо повздорил с мужчиной (из-за женщины) и в гневе ударил его по затылку.
Вполне возможно, что Караваджо был не только живописцем, но и сутенером по совместительству В те времена большинство художников приглашали проституток в качестве натурщиц (и Караваджо, конечно, тоже), ибо приличные дамы отказывались позировать им. Будь он сутенером, многие обстоятельства его жизни обрели бы больший смысл: превосходный фехтовальщик, гарантировавший защиту своим женщинам, получающий взамен деньги, уважение, натурщиц и бесплатный секс.
Вкусы Караваджо женщинами не ограничивались – сегодня мы бы описали его как пансексуала. Многие современники обвиняли его в сексуальной связи с помощником, а биограф и художник-конкурент Джованни Бальоне даже нарисовал икону, на которой Сатана, списанный с Караваджо, соблазняет Купидона.
Караваджо, по-видимому, никогда не проводил в тюрьме больше одного-двух дней, поскольку у него был могущественный покровитель – кардинал Франческо Мария Борбоне дель Монте, великий коллекционер произведений искусства, очарованный революционным стилем Караваджо. Кардинал предоставил ему кров, стол, одежду, познакомил со всеми священнослужителями в Риме. А еще одно его слово было способно вызволить художника из-за решетки.