Активные действия Конрада сразу принесли свои плоды. Все мысли о капитуляции были оставлены, и гарнизон, в который буквально вдохнули новые силы, начал укреплять оборону и готовиться к упорному сопротивлению. Саладин понял, что благоприятная возможность упущена, и решил сделать недостойное предложение Конраду: в обмен на сдачу города освободить его отца, старого маркиза Монферратского, из тюрьмы в Дамаске. Но Конрад проявил полное бессердечие, сказав, что его отец пожил уже довольно долго, и Саладин может убить его, если захочет. Не будет отдан ни один камень Тира, чтобы спасти его.
Старик, однако, не был убит; Саладин был вынужден снять осаду и отправиться в Аскалон, единственный порт на побережье Палестины, где все еще стоял Крест. Биограф султана Баха ад-Дин указывает на иную причину, которая выглядит весьма вероятно, когда он утверждает, что султан снял осаду, «потому что его люди были разбросаны по всему побережью, каждый обогащался, как мог, занимаясь грабежами, а войско устало от бесконечной войны». Было также крайне необходимо, замечает в свою очередь аль-Асир, захватить Аскалон и Иерусалим, потому что эти города препятствовали связям между двумя большими провинциями – Египтом и Сирией. Поэтому султан поспешил к южной границе, занял Рамлу, Ибелин и Дарум и 23 августа остановился под Аскалоном. Аль-Адиль присоединился к нему со своей египетской армией, и два брата еще теснее сжали кольцо блокады и начали использовать осадные орудия, в то время как их летучие отряды захватили Газу, Бейт-Джибрин и Натрун. Решив повторить попытку, предпринятую еще при осаде Тира, Саладин велел доставить короля Ги де Лузиньяна и Великого магистра ордена тамплиеров из Дамаска и обещал освободить их, если они смогут убедить гарнизон сдаться. Однако вначале жители Аскалона, как и Тира, отвергли это предложение. Но затем они все-таки решили уполномочить короля вести от их имени переговоры. Защитникам Аскалона было разрешено с миром покинуть город, и он был занят сарацинами в пятницу 4 сентября.
Нельзя сказать, насколько важной в этом деле была роль Ги де Лузиньяна, но Саладин сдержал свое обещание. После того как Ги какое-то время находился под стражей в Наблусе, где ему было дозволено встретиться с королевой, «свидание с которой было горестным», летом следующего года Ги де Лузиньяну даровали свободу. Вместе с королем был освобожден его брат и другие представители знати.
В тот день, когда сарацины вошли в Аскалон, произошло солнечное затмение, и днем стало темно, как ночью, свидетельствуют хроники. Затмение для глубоко верующих людей Востока – всегда пророчащее беду знамение. И оно могло иметь зловещее значение для горожан Иерусалима, которые начали с Саладином переговоры о мире. Султан не желал, чтобы жители Святого города испытали тяготы осады. «Я верю, – сказал он им, – что Иерусалим – Дом Бога, и вы в это верите, и я не желал бы подвергнуть Дом Бога осаде или брать его приступом». Для того чтобы овладеть городом «в мире и дружбе», султан предложил дать жителям время пребывать и дальше в городе, и обрабатывать землю в радиусе пяти лиг от него, и обеспечивать себя питанием и деньгами до следующего праздника Святой Троицы при одном условии: если ко времени праздника у них появится надежда на спасение, они и впредь будут хозяевами Святого города, если же помощь для города не придет, тогда жители должны будут сдать Иерусалим, и им будет гарантировано, что они смогут переселиться со всем своим состоянием на территорию христиан.