Неведомо, приветствовал входящих в Одессу красноармейцев «туманно-революционно настроенный» Изя или нет, но почуял: Советская власть пришла надолго, если не навсегда. Склонный к аферам отец сразу же попался на взятке и загремел под суд, однако как-то выпутался из этой истории и укатил за границу — в Румынию. Там сколотил трест и стал диктовать хлебные цены на бессарабском рынке. Разъезжал на автомобиле и был в милости у сторонников генерала Авереску.
Оставшемуся в Одессе сыну было предложено потрудиться на благо народа: «в ответ на предложение я заявил, что поступить на службу после той борьбы, которая уже совершилась, это называется: «загребать жар чужими руками». Я решил, что если я не внес свою лепту в подпольную большевистскую работу, которая протекала перед моими глазами, то я должен взять на себя риск и поработать в подпольи, что безусловно меня закалит — с одной стороны, и с другой стороны — окупит мою вину в моей прошлой пассивности»(1).
Проще говоря, Изя связался с чекистом Гольднером и расписав ему свои заграничные родственные связи, напросился в «разведчики». Весной 1921 года он тайно переправился через Днестр с весьма неопределенным заданием и очутился у отца. С порога заявил, что «бежал от большевиков».
Однако в Румынии ситуации тоже была непростой: после авересканцев к власти пришли царанисты, а потом — либералы, которые взяли да и аннулировали договоры предшествеников. Яков Лейбович оказался без поддержки: трест лопнул.
Ну куда деваться? Отец с сыном вернулись в Одессу. Изя сразу же доложил в Чека о британских и итальянских военных кораблях, которые разглядел в Констанце, и по просьбе Гольднера стал работать контролером на Одесском рынке. В это время с ним произошла пренеприятная история: он нахамил своей жене Фриде. Вообще-то Изя и раньше не отличался вежливостью, но тут дело приняло крутой оборот: оскорбленная Фрида подала в суд и хама приговорили к тюремному заключению на месяц.
Наверное, тюрьма и натолкнула нашего героя на мысль, что лучше сажать за решетку, чем сидеть за ней. Однажды Изя упросил Гольднера и тот на тетрадном листке написал: «Тов. И. Я. Чоклин известен мне лично по совместной подпольной работе в Румынии, как честный самоотверженный работник». Разведясь с женой, Изя уехал в Ашхабад — к сестре Любе. Люба была чекисткой и ходила в кожанке. Предъявив гольднеровскую бумажку и наговорив с три короба о своем блистательном вояже в запредельную страну с особо важным заданием, бывший одессит устроился в Туркменскую чрезвычайку и получил должность уполномоченного в секретном отделе.