Нападения он совершал, как правило, в лесу или лесополосе и всегда в местах, где мог надеяться на отсутствие третьих лиц. Но были исключения. Так, одно из первых убийств (девочки 10 лет) произошло в глубине двора пригородного дома, куда он обманом увел ребенка. При выборе места совершения преступления Чикатило часто действовал инстинктивно, но инстинкт ни разу не подвел его. Вообще выбор самого места нападения был для него очень важен, поскольку на этом месте он должен был не только убить, но и произвести целый ряд манипуляций (раскромсать тело, вскрыть внутренности, отрезать половые органы и т. д.). Все это требовало времени и немалого, при этом, что не менее важно, ему никто не должен был мешать. Как мы видим, этот преступник точно выбирал не только жертву, но и место, и время совершения своих кровавых деяний.
Как установлено комиссией психиатров НИИ общей и судебной психиатрии им. В. П. Сербского, Чикатило хроническим психическим заболеванием не страдает, хотя и обнаруживает признаки психопатии мозаичного круга с сексуальными перверсиями, развившейся на органически неполноценной почве. На это указывают данные анамнеза о наличии у него врожденной церебрально-органической недостаточности, проявлявшейся в диспластичности, близорукости, ночном недержании мочи, а также в выявившихся в подростковом возрасте признаках гипоталамического синдрома со склонностью к обморочным состояниям, нарушению биологической базы формирования сексуальности.
На фоне указанных расстройств в детском возрасте сформировались патохарактерологические особенности в виде замкнутости, ранимости, повышенной тревожности, склонности к фантазированию. В условиях психогенно-травмирующих ситуаций к указанным расстройствам легко присоединялись невротические и сверхценные расстройства, что проявлялось в форме детских страхов, юношеской эндореактивной дисморфомании (убежденности в собственных физических недостатках), сутяжной деятельности, а также эффективных колебаниях преимущественно в сторону тревожно-дистимических расстройств настроения. В подростковом возрасте на фоне явлений психического инфантилизма у испытуемого выявились нарушения психосексуального и полового развития которые выражались в нарушении биологической базы сексуальности (ослабленном половом влечении, недостаточности эрекций) и задержке психосексуального развития с фиксацией на эротической фазе формирования сексуальности и склонностью к эротическому фантазированию садистического характера.
В дальнейшем на фоне явлений нарушения гетеросексуальной адаптации произошло формирование сексуальных перверсий, которые на ранних этапах (до 1978 г.) проявлялись в виде частичной реализации садистических фантазий на педоэфебофильных объектах (т. е. в связи с детьми и подростками), эпизодов фроттажа (трения половыми органами о разные части тела, в том числе о половые органы) и визионизма (влечения к подглядыванию за половым актом или обнаженными представителями противоположного пола).