Почти два года спустя, ранней весной 1689 года Голицын выступил во второй крымский поход – в составе опять-таки нешуточной армии из 80 тысяч рейтаров (всадников) и солдат полков «иноземного строя», 32 тысяч стрельцов, гетманских казаков. При нем было 350 пушек. Шли тем же порядком, что и в прошлый раз.
В отличие от прошлого похода навстречу Голицыну с немалыми силами выступил ханский сын Нуреддин-Калга. Первая атака ограничилась перестрелкой с небольшими потерями у обеих сторон. Но назавтра татары вернулись, и началось трехдневное сражение, закончившееся жестоким поражением татар. Двум конным гетманским полкам татары нанесли большой урон – но всякий раз нападения отбивала русская артиллерия. В конце концов, татары отступили. Голицын потерял 1220 человек убитыми, крымчаки – гораздо больше. Ободренный Голицын пошел вперед, но у самого Перекопа натолкнулся на 50-тысячное татарское войско под командованием самого хана, к которому присоединился и Нуреддин. Русских атаковали со всех сторон, но все атаки Голицын отбил артиллерийским огнем, подошел к Перекопу на пушечный выстрел – и остановился, не решившись с ходу идти на штурм. Нерешительность оказалась роковой. Войско двое суток оставалось без воды, при недостатке хлеба, еще несколько дней – и обоз с пушками пришлось бы бросить, потому что лошади стали дохнуть. Военачальники Голицына единодушно заявили: «Служить и кровь свою пролить готовы; только от безводья и бесхлебья изнужились, промышлять под Перекопом нельзя, и отступить бы прочь».
Решив сделать хорошую мину при плохой игре, Голицын начал с ханом переговоры о мире, надеясь, что хан побоится русского вторжения в Крым: князь надеялся добиться от хана, чтобы тот прекратил набеги на Польшу и южнорусские рубежи, не брал дани и освободил всех русских пленников. Хан, прекрасно понимавший, в каком положении находится русская армия, переговоры затягивал, ожидая, пока «гяурам» станет еще хуже, на требования Голицына категорически не соглашался, зато сам требовал 200 тысяч рублей недоплаченной Россией дани.
Пришлось отступить. Как и в прошлый раз, на реке Мерло Голицына встретил посланец с «царским милостивым словом». Софья писала Голицыну: «За столь славные во всем свете победы мы тебя жалуем милостиво и премилостиво и паки премилостиво похваляєм». Богатые «подарки» дождем пролились не только на Голицына и воевод, но и на всех офицеров с нижними чинами. Народу вновь было объявлено об очередной славной победе.
Вообще-то, в отличие от прошлого раза, когда обошлось без единого выстрела, теперь были кое-какие основания говорить о победах русского оружия – в нескольких сражениях русские войска выиграли, понеся гораздо меньшие, чем противник, потери. Но и тем «триумфом», о котором кричала официальная пропаганда, поход считать не следовало. Главная цель – ворваться в Крым и разбить татар наголову – так и не была достигнута.