Впрочем, есть и другая версия, что преподавать Набоков начал по инициативе Ивана Щегловитова (1861–1918), министра юстиции при императорском дворе.
В своей самой первой лекции Набоков объявил о своем несогласии с двумя новыми течениями в уголовном праве – антропологическом и социологическом, которые предлагали новые, отличные от классических объяснения существования преступности и иное видение задач этой науки. Владимир Дмитриевич сообщил, что выступает за нормы классической школы и будет их придерживаться (а о том, какое направление более верное и как их положения сочетать в современном мире, дискуссии ведутся и по сей день).
В 1894 году, еще до начала работы в училище, Набоков поступил на службу в Государственную канцелярию при Государственном совете, где проработал до 1899 года и получил звание камер-юнкера. Долго это не продлилось, госслужба оказалась Набокову не по душе и не по сердцу, в отличие от преподавания и политической работы.
И публицистики: уже в 1895 году, то есть в возрасте 25 лет, еще до начала преподавательской деятельности, Набоков отдал в печать свою первую статью: «Нищенство и бродяжничество как уголовные поступки», которая занимала в «Журнале Санкт-Петербургского юридического общества» ни много ни мало 64 страницы. Далее статьи, публикации следовали буквально одна за другой, но иногда Набоков публиковал и нечто более объемное, к примеру, он составил учебник по Особенной части уголовного права, в котором подробно сравнивал положения уголовного законодательства, принятого в 1903 году, и предыдущего, касающихся имущественных преступлений и преступлений против личности. В дальнейшем Набоков был одним из постоянных авторов таких профильных периодических изданий, как газета «Право», журнал «Вестник права», «Журнал уголовного права и процесса». ВДН также был избран секретарем Юридического общества при Санкт-Петербургском университете, активно участвовал в работе Международного Союза криминалистов, а в 1906 году был избран главой Русской группы Союза.
Во время работы в училище он познакомился с очаровательной Еленой (29.08.1876–02.05.1939, Прага), дочерью миллионера, филантропа и самодура Ивана Васильевича Рукавишникова (1843–1901), владевшего селом Рождествено. Рукавишникову принадлежало колоссальное состояние: точных данных о его размере нет, но ходили слухи о миллионе рублей царским червонным (высшей пробы) золотом, это была сумма совершенно немыслимая, нажитая на приисках на реке Лене. (Кто знает, не в честь ли реки, давшей ему состояние, Рукавишников назвал свою дочь? Впрочем, это скорее шутка, вероятнее, что он назвал дочь в честь своей матери, Елены Кузьминичны.) Весьма нелестную характеристику дал своему деду Владимир Набоков – младший в «Других берегах», назвав его «тираном, который держал в постоянном страхе свою дочь, а со своим ‹…› сыном Василием обращался столь жестоко и безжалостно, что едва не довел его до смерти».