ББО «Вяйнямейнен» и «Ильмаринен», возглавлявшие силы охраны конвоя, были вынуждены вступить в бой. Против двух финских броненосцев, немецких минзага и двух миноносцев типа «1935» и десятка сторожевиков, прикрывавших транспортные суда с пехотой и артиллерией оказались превосходящие силы КБФ — линкор «Октябрьская Революция» (бывший «Гангут») и 6 эсминцев 4-го и 5-го дивизионов КБФ. Чуть позже из Талиннской ВМБ подошли ещё несколько тральщиков и морских охотников.
В виду северного берега острова Хийумаа ранним утром произошло самое настоящее эскадренное сражение. Чему, в отличие от «иной истории», способствовало несколько причин — в «тот раз» основным противником КБФ была немецкая авиация, ныне изрядно ослабленная большими потерями в самолётах и опытном лётном составе и более смелое руководство боевыми действиями КБФ, опиравшегося на удерживаемые Таллин, Ханко и Моонзунд.
Вскоре после первых, пристрелочных выстрелов эскадренного боя советский линкор получил попадание 254-мм снаряда с «Ильмаринена» (не подорвавшегося и не затонувшего в «этот раз» в сентябре 1941 на мине). Третья башня главного калибра «Октябрьской Революции», в которую угодил снаряд, вышла из строя, но через несколько минут за неё отомстила соседняя — с перерывом в несколько секунд именно из её орудий Обуховского завода в «Ильмаринен», попало два 305-мм снаряда. Первый разрушил установку спаренных 105-мм орудий «Бофорс», а второй, легко проломив 55-мм бронепояс «цитадели» финского корабля, взорвался внутри. Ещё через пять минут почти двадцати торпедный залп с четырёх советских эсминцев, пошедших в торпедную атаку, завершил боевую карьеру второго финского броненосца, в который попало три торпеды. Его агония была коротка — погиб почти весь экипаж. «Ильмаринен», вместе в остальными малыми кораблями финско-немецкой эскадры оставшийся перед лицом значительно превосходящих сил КБФ, старался удержать их прорыв к транспортам с войсками. В крайнем случае, пока была связана боем советская эскадра, транспорты смогут выбросится на побережье острова — иного выхода командир конвоя на финском ББО, отдавший такой приказ, не видел. Он рассчитывал спасти от смерти в холодных водах Балтики хотя бы часть личного состава полка.
Над противоборствующими эскадрами, в свою очередь, происходило воздушное истребительное сражение. Советская авиация с аэродромов на Моонзунде и из района Таллина вела бой с немецкими истребителями, базировавшимися на захваченных аэродромах в Хаапсалу и Пярну.
Через час почти всё был кончено. «Ильмаринен», достаточно искусно маневрировавший под огнём корабельных орудий советского линкора, получил ещё три попадания из «12-дюймовок» «Октябрьской Революции», потерял ход из-за повреждений в своей дизель-электрической установке и начал быстро кренится из-за большой пробоины ниже ватерлинии и вскоре опрокинулся. Тем временем, используя своё огневое превосходство, советские эсминцы отбили отчаянную атаку двух немецких миноносцев, заметно уступавших им в вооружении и растерзали транспортные суда финского конвоя. Из личного состав финского полка на не успевших выброситься на берег острова Хийумаа транспортных судов, выжило всего два десятка человек, смогших добраться до берега на подручных средствах после расстрела транспортов советскими эсминцами.