Юрист по образованию, он тем не менее был буквально заворожен прекрасным. Причем во всех его проявлениях. Начал он с редактирования «Ежегодника императорских театров» и вскоре превратил издание из банального статистического отчета в подлинно художественный журнал.
Дальше — больше: в 1898 году он стал вместе с художником Александром Бенуа создателем и редактором журнала «Мир искусства». Это издание выходило при финансовой поддержке известного мецената Саввы Мамонтова. Журнал стал настоящим центром культурной жизни. Вокруг него группировались такие выдающиеся художники, как Исаак Левитан, Лев Бакст, Валентин Серов, Илья Репин. В литературном разделе печатались властители умов — Дмитрий Мережковский, Василий Розанов, Лев Шестов, Зинаида Гиппиус.
Став буквально узловым персонажем художественной жизни России, Дягилев почувствовал, что готов к вторжению в Европу. В 1906 году он организовал в Париже выставку «Два века русской живописи и скульптуры». Чтобы реализовать проект, то есть достать на него деньги и получить необходимые произведения, Дягилев провел успешные переговоры с Великим князем Владимиром Александровичем. В выставочном центре «Гран Пале» Дягилев арендовал 10 залов. Художники Лев Бакст и Александр Бенуа оформили подробно иллюстрированный каталог. На выставке был представлен самый широкий спектр русских живописцев: от классиков — Карла Брюллова и Дмитрия Левицкого — до новаторов — Николая Рериха, Игоря Грабаря, Михаила Врубеля.
Европейская публика была потрясена. Парижская пресса писала:
«Но могли ли мы подозревать о существовании величавого поэта — несчастного Врубеля?.. Вот Коровин, Петровичев, Рерих, Юон — пейзажисты, ищущие острых ощущений и выражающие их с редкой гармоничностью ‹…› Серов и Кустодиев — глубокие и значительные портретисты; вот Анисфельд и Рылов — пейзажисты очень ценные…»
Начав свое грандиозное наступление на Запад с живописи, тонкий стратег Дягилев продолжил его музыкой. В 1907 году он организовал серию из пяти «Исторических русских концертов». Со сцены парижской «Гранд-опера» звучали произведения Михаила Глинки, Николая Римского-Корсакова, Модеста Мусоргского, Александра Бородина, Александра Скрябина. И снова успех! Кроме того, именно этот сезон открыл для Европы гений Шаляпина. На следующий год Дягилев организовал постановку оперы Мусоргского «Борис Годунов».
И наконец, с 1909 года началось покорение Запада русским балетом. Дягилев открыл Европе гениального хореографа Фокина и великого композитора Игоря Стравинского. И конечно, неподражаемых танцовщиков — Вацлава Нижинского, Сержа Лифаря, Леонида Мясина.