После того как авангардный полк отбросил разъезды противника, колонна беспрепятственно подошла почти вплотную к местечку Геленджик. Противник, численностью около 1 кавалерийского дивизиона в 250 сабель, спешившись, залег на небольшом хребте и, подпустив передовые части авангардного полка, открыл ружейный и пулеметный огонь. Авангардный полк (1-й Полтавский) под командой т. Литвиненко, почти не разворачиваясь, коротким ударом сбил противника с занимаемого им гребня и очистил путь главным силам. 26 августа, ночью, части колонны достигли Геленджика, где и расположились на ночлег (схема 7).
За эту ночь в Геленджике скопились все беженцы, которых насчитывалось до 25 000 чел. Они запрудили не только местечко, но и окружающие его ущелья. Беженцы, раненые красноармейцы и матросы (до 5 000 матросов), следовавшие за колонной, но отказавшиеся вступить в ее ряды, чрезвычайно обременяли колонну.
Надо сказать, что матросы, последовавшие из Новороссийска за 1-й колонной, представляли собой разложившуюся часть матросов Черноморского флота. Лучшая и большая часть матросов ушла значительно раньше и работала по организации и укреплению советской власти на Кубани и в других районах республики. Приставшая к нам группа матросов после оставления судов задержалась, в городе, занимаясь пьянством, а иногда и грабежами. Это была анархически настроенная вольница, которая, вырвавшись из каторжного царского флота, не успела еще осознать свои классовые интересы. Среди них было немало кулацкого элемента. Даже после того, как матросы влились в Таманскую колонну они продолжали держать себя независимо и не хотели признавать общего руководства.
Тотчас же после выхода из Новороссийска стало ясно, что с этой неорганизованной и недисциплинированной массой, да еще без боевых припасов и продовольствия, надеяться на полное осуществление задуманного плана нельзя. Необходимо было принять какие-то меры, чтобы во что бы то ни стало обеспечить выполнение плана соединения с главными силами войск Северного Кавказа.
27 августа утром перед наступлением, построив колонну, я сообщил о зверствах белых в Новороссийске, о том, что впереди нас находятся грузинская дивизия меньшевиков и часть, казаков, пришедших из Майкопа, и, что нам придется идти для соединения, с главными силами войск Северного Кавказа до Терской области. Для того чтобы выполнить эту задачу, необходимы строгая дисциплина и беспрекословное выполнение боевых приказов и распоряжений. Только при этом условии можно преодолеть все препятствия и осуществить план соединения; в противном случае всем нам угрожает гибель.