Молодой Туглас вскоре вынужден на многие годы покинуть песчаные, холодные берега своей отчизны…
Первая русская революция потерпела поражение. Для большой части интеллигенции начался период разочарования и поисков «новой истины». Расцветает декадентство, в Эстонии возникает литературное течение «неоромантизм», близкое к русскому символизму и проповедуемое группой «Ноор-Ээсти», в которую входил Туглас. Пора безвременья уводит художников от социальных проблем в область личных чувствований и переживаний.
Фридеберт Туглас разделил судьбу многих талантливых литераторов того времени. Он тяжело переживает разрыв между революционными мечтами юности и наступившей действительностью. Не утрачивая лучших черт своего дарования — неизменный гуманизм, стилевую отточенность, музыкальность фразы, отличное владение композицией короткого рассказа, — Туглас постепенно погружается в сложный и противоречивый мир человеческой психологии.
Социальные мотивы на какое-то время ослабевают в книгах Тугласа. Однако его художественный анализ человеческой личности, обогащенный опытом юношеских исканий, становится все уверенней и глубже. Юноша превращается в мастера. Становление это протекает трудно и противоречиво в условиях эмигрантских скитаний.
Уже в некоторых новеллах 1906—1907 годов чувствуется зрелый Туглас. Таковы новеллы «Любовь летней ночи» и «Лепестки черемухи». В них много горечи, спокойной грусти. Эти почти по-чеховски исполненные вещи предвосхищают стиль зрелого Тугласа, автора романа «Маленький Иллимар».
Еще до эмиграции, в 1908—1909 годах, Туглас начинает серьезно заниматься изучением теории литературы и искусства. Он публикует критические эссе, анализ которых позволяет лучше понять его идейно-эстетические взгляды того времени. Туглас решительно выступает против натуралистических тенденций в эстонской литературе, борется за культуру и пластичность языка, настаивает на совершенстве формы произведения.
Возражение вызывают другие, мировоззренческие моменты его программы. Определяя свои эстетические принципы, Туглас пытается обособить, «автономизировать» литературу от ее жизненной первоосновы. Отображать реальность, по мысли Тугласа, значит обманывать себя и читателя, ибо реальность не может быть познана человеком до конца. Это заблуждение порождало вывод, что единственная задача литературы — дарить человечеству высшую красоту и правду, стоящую над бытом жизни и почти независимую от нее. Мир символов якобы более реален для писателя, чем «грубая проза» действительности.
Философские воззрения Тугласа в этот период весьма эклектичны и непоследовательны. Его проповедь символизма опирается на стихийные и расплывчатые субъективно-идеалистические взгляды. Но вот что характерно: переходя от деклараций к собственному творчеству, Туглас так и не «освобождается» от реальных общественных отношений, которые продолжают угадываться в его лучших новеллах этого периода. Талант и гуманизм художника то и дело оказываются сильнее рассудочных теоретических построений.