Когда Степашин окончательно вернется в Москву, начальником питерской госбезопасности, видимо, по рекомендации Путина, станет профессиональный чекист Виктор Васильевич Черкесов. Он на два года раньше Путина окончил юридический факультет Ленинградского университета. Поработал в прокуратуре и был приглашен в КГБ. Службу начал оперуполномоченным Московского райотдела Ленинградского управления, потом его перевели в следствие.
Черкесов решительно встал на сторону Собчака во время августовского путча, и Анатолий Александрович не возражал против его назначения главой питерской госбезопасности, хотя возмутились городские депутаты и деятели культуры, которые отправили Ельцину письмо с просьбой убрать Черкесова. Но Собчак, видимо, полагал, что демократическому мэру никакие чекисты не страшны.
Его вдова депутат Государственной думы Людмила Борисовна Нарусова вспоминала:
— Крючков, герой ГКЧП, после освобождения по так называемой амнистии случайно встретился на одном из мероприятий с Анатолием Александровичем и сказал ему: «Вы зря торжествуете и думаете, что победили. Придет время, мы вас поименно и поштучно отловим, вы все будете сидеть».
Собчак помог Виктору Черкесову устроить личную жизнь — дал ему новую квартиру, когда начальник управления ФСБ решил соединить свою судьбу с главным редактором популярной газеты «Час пик» Наталией Чаплиной.
В 1991 году Собчак легко победил на выборах мэра города. Причем он демонстративно отказался от проведения избирательной кампании. Заявил, что деньги, выделенные из бюджета на избирательную кампанию, передает детским домам, агитировать за себя не намерен — взгляды его известны. Собчака поддержали три четверти избирателей. Ленинградцы проголосовали и за возвращение городу прежнего названия — Санкт-Петербург.
Настроения избирателей стали меняться, когда жизнь в конце 1991 года резко ухудшилась. В последние месяцы существования Советского Союза казалось, что страну ждет экономическая катастрофа и избежать ее невозможно.
Магазины окончательно опустели. Правда, появились коммерческие киоски, в которых продавались самые экзотические товары, но по бешеным ценам. Вместо денежного оборота расцвел бартер. Местные власти, областные хозяева запрещали вывозить продовольствие соседям и, естественно, не подчинялись Москве. Это вело к распаду государства. Боялись, что колхозы и совхозы перестанут продавать продовольствие городам — ничего не стоящие рубли им не нужны, а заставлять их больше некому. Что с исчезновением райкомов не удастся обеспечить тепло в домах и уборку улиц. Ждали, что голодные люди выйдут на улицы и устроят погромы.