Брак был заключен в апреле 1899 года, а общий ребенок родился меньше чем через год. Девочку назвали Регина, так же, как и ее мать, а в семье ее стали называть Регинели. Старшие дети Германа были рады появлению новой сестры, и, по словам Анны, у семьи «выдались несколько спокойных, милых, гармоничных месяцев, но, к сожалению, всего лишь несколько месяцев».
У Ульриха и раньше проскальзывали симптомы, предупреждавшие о чем-то более серьезном, чем шепелявость. Иногда в школе у него начинала трястись рука, когда он снимал шляпу, заходя в класс, настолько заметно, что некоторые ученики смеялись над этим. А вскоре после рождения Регинели он начал страдать от чрезмерной усталости и приступов головокружения. Вскоре ему был поставлен диагноз – неврологическое расстройство, возникшее в результате отравления свинцом еще в те времена, когда он был странствующим живописцем. За несколько месяцев он ослабел настолько, что вынужден был оставить работу преподавателя, и семья, уже в последний раз, сменила место жительства, переехав в дом № 5 по Сантиштрассе. В этом же здании Регина открыла магазин. Так она смогла бы обеспечивать семью, оставаясь в то же время дома, чтобы ухаживать за Ульрихом. Герман давал уроки латыни, чтобы заработать дополнительные деньги, и каждый день торопился домой из школы, чтобы помочь мачехе присматривать за отцом.
Последние годы Ульриха были наполнены тем, что в его некрологе назовут «невыразимыми страданиями»: депрессия, галлюцинации и горькое, бессмысленное самобичевание. Герман проводил с отцом много времени до самого конца, и слег с серьезной легочной инфекцией, усугубленной стрессом и грузом забот. Когда в 4 часа утра 8 июня 1903 года Ульриха не стало, Герман был слишком болен, чтобы пойти на похороны.
Его отца похоронили на кладбище, расположенном между крепостью Мунот и школой Германа, совсем недалеко от их дома, практически в нескольких шагах по красивой ухоженной дорожке с кустами и деревьями по бокам. На момент смерти Ульриху было пятьдесят, Герману – восемнадцать, а его братьям и сестрам – четырнадцать, одиннадцать и три. Беспомощно наблюдая за болезнью и кончиной своего отца, Герман решил стать врачом-неврологом. Однако теперь он был сиротой, а его мачеха – вдовой, вынужденной, не имея пенсии, в одиночку растить четверых детей.
Скоро стало ясно, что страхи Анны насчет «злобной мачехи» имели вполне реальную основу. Регина была строгой, и строгость ее порой граничила с жестокостью. Кузина Германа позже описывала ее как «женщину, с головой погруженную в работу и не имеющую никаких идеалов», думающую только о том, где взять средства к существованию. Она вышла замуж поздно, в возрасте тридцати семи лет, «потому что целых тридцать лет она была “девочкой из магазина” и больше ничего не знала». Филиппина Роршах была первым ребенком своих родителей и первой женой своего мужа, а Регина воспитывалась приемной матерью, была второй женой и мачехой трем своенравным детям, склад личности которых очень отличался от ее собственного.