В начале 1861 года Уэбстер с Хэтти Лаутон (она была второй после Кэт Уорн оперативницей агентства) участвовали в раскрытии «Балтиморского заговора» против президента Линкольна (мы уже рассказывали о нём ранее). Уэбстер и Лаутон изображали из себя семейную пару богатых южан, мистера и миссис Уэбстер.
Им удалось внедриться в среду заговорщиков-сепаратистов и сохранить свою легенду после раскрытия заговора.
С началом Гражданской войны старший сын Уэбстера, Тимоти Уэбстермладший вступил в армию северян, был ранен в 1864 году в битве при Брайс Кроссроудс. Раненым попал в плен к южанам. В тюрьме ему ампутировали ногу.
От последствий ранения Тимоти Уэбстер-младший скончался в плену. Тело было передано северянам. Уэбстер-младший был похоронен рядом с дедом на кладбище в городе Онарга (штат Иллинойс).
Между тем, в конце 1861 года «мистер и миссис Уэбстер» отправились, по заданию Пинкертона, в Ричмонд (Вирджиния). Здесь они активно собирали разведывательную информацию для северян и в шифрованном виде переправляли её Пинкертону. При этом Уэбстер пользовался таким доверием, что его приняли гражданским служащим в военное ведомство.
К сожалению, обострение ревматизма, которым страдал разведчик ещё на полицейской службе, уложило Уэбстера в постель. И это оказалось роковым обстоятельством.
Поскольку Уэбстер, из-за болезни, не имел возможности отправлять донесения, Пинкертон направил к нему для связи двух других агентов, Прайса Льюиса и Джона Скалли. Им не повезло, они почти сразу попали в руки конфедератов.
Скалли, спасая жизнь, в конце концов, указал на Уэбстера как на шпиона северян, к которому был послан для связи.
Показания Скалли (подтверждённые Льюисом) вызвали большой скандал в стане конфедератов. Уэбстер служил при штабе резервных войск в Ричмонде, поддерживал дружеские отношения со многими старшими офицерами южан, так что понятно было, сколько секретов через него утекло на север.
Уэбстер и Лаутон арестованы и помещены в тюрьму. При аресте у Уэбстера были изъяты шифрованные донесения, шпионская деятельность его была доказана.
Тимоти Уэбстер был обречён. И не только потому, что слишком велик оказался урон, причинённый его деятельностью военным планам Конфедерации. Как раз в это время северяне выслали уже известную нам Роуз Гринхау. Прибыв в Ричмонд, эта дама, пылавшая ненавистью к Алану Пинкертону и его людям, приложила максимум усилий к тому, чтобы Тимоти Уэбстер был приговорён к смертной казни.
Узнав об этом, босс разведчика обратился к президенту. Авраам Линкольн, в личном послании конфедератам, пригрозил, в случае приведения в исполнения приговора, повесить шпионов южан, находившихся в тюрьмах янки.