Власти южан проигнорировали угрозу. 29 апреля 1862 года Тимоти Уэбстер взошёл на эшафот. При первой попытке повешения верёвка оборвалась, так что его повесили лишь со второго раза. Он успел сказать: «Я умираю вторично».
Хэтти Лаутон (в протоколах южан она до конца фигурировала как «миссис Уэбстер») была приговорена к году тюрьмы. Через несколько месяцев её и ещё четырёх военнопленных (включая Льюиса и Скалли) обменяли на пленного офицера конфедератов.
Через десять лет после казни агента Уэбстера, в 1871 году, Пинкертон послал двух сотрудников своего агентства в Ричмонд. Они вывезли тело отважного разведчика. Тимоти Уэбстер был похоронен на том же кладбище в Онарге, где покоились его отец, Тимоти Уэбстер-старший, и сын, Тимоти Уэбстер-младший.
Уэбстера часто называют лучшим агентом Пинкертона (и вообще разведки северян) времён Гражданской войны.
Появлением женщин-детективов нововведения Алана Пинкертона в сыскной области не ограничивались. Убеждённый аболиционист, сторонник равенства людей, вне зависимости от цвета кожи, Пинкертон, естественно, не мог обойти вниманием бывших рабов.
Первым чернокожим сыщиком и одним из первых чернокожих разведчиков, появившихся благодаря инициативе Пинкертона, стал Джон Скобелл.
Ещё до начала Гражданской войны Пинкертон приглядывался к бывшим рабам, надеясь привлечь их к оперативной работе. Его расчёт основывался на том, что темнокожим американцам легче было оказаться вне подозрений при расследовании преступлений — мало кому из преступников придёт в голову, что расторопный «бой», начищающий ему сапоги, на самом деле, сыщик-«пинки».
К выявлению достойных кандидатур он привлёк и своих старых сотрудников, ориентируя, в первую очередь, на выявления тех бывших и беглых рабов, которые имели какое-то образование и, обладали хорошей памятью и наблюдательностью.
Таким образом, с началом войны в распоряжении Пинкертона оказался небольшой, но очень ценный контингент чёрных агентов.
Среди них Скобелл стал самым эффективным.
Джон Скобелл не был беглым рабом. Он жил в штате Миссисипи, его владелец обратил внимание на способного юношу и позаботился сначала дать ему образование, а затем освободил Скобелла. Пинкертон завербовал его в 1861 году.
Скобелл оказался не только умным и образованным человеком, но ещё и необыкновенно артистичным. Выполняя задания своего шефа, он с лёгкостью менял маски и легенды, выступая то в роли повара, то разнорабочего, то контрабандиста, то преданного раба, разыскивающего хозяина.
Неоднократно он проникал на территории Конфедерации в команде с другими агентами, под видом слуги — такова была его легенда, например, при работе с «мистером и миссис Уэбстер».