Люди Кантрилла, разбившись на небольшие отряды, нападали на солдат Северной армии, на фермы жителей, сочувствовавших федералам. Заодно грабили почты, банки, магазины. Так, люди «Кровавого Билла» Андерсона убили 125 солдат 39-го пехотного полка Северной армии, в ходе стычки солдат с партизанским отрядом.
Эта рискованная деятельность придала героический ореол дальнейшей, уже уголовной, деятельности Фрэнка и его брата.
К этому ореолу прибавился ещё и оттенок мученичества — когда в ходе борьбы с южными партизанами северные волонтёры нагрянули на ферму родителей братьев Джеймс и без лишних слов повесили их отчима Рубена Сэмюэля.
При некотором внешнем сходстве, операции агентства Пинкертона против братьев Джеймс существенно отличались от операции братьев Рино. Прежде всего, «театр военных действий» был принципиально иным. Если, атакуя братьев Рино, «пинки» действовали в крупных городах штата Иллинойс и их окрестностях, то в случае с семейкой Джеймс ареной становились маленькие городки и деревни Миссури. Разумеется, проблема, в данном случае, связана не с масштабами и не с географическими координатами. Просто маленькие городки и деревни штата Миссури считались опорой южан, здесь жили многие бывшие солдаты и офицеры конфедератов, которые считали братьев Джеймс «конфедеративными Робин Гудами», которые своего брата-южанина не тронут и даже защитят, а вот проклятым и наглым янки справедливо отомстят — за смерть отчима, за поражения и притеснения. Разумеется, в этих условиях действовать приходилось иначе.
Банда братьев Джеймс (ещё её называли бандой Джеймса-младшего — поскольку отца тоже звали Джесси Джеймс) специализировалась на ограблениях банков и почтовых отделений. Первый раз они ограбили банк в 1868 году. Их добыча составила 2000 долларов. При этом один из сотрудников банка погиб.
И в дальнейшем братья Джеймс не очень церемонились в применении оружия. Счёт убитых они вели на десятки. И эти десятки уже не были солдатами вражеской армии.
Пинкертон воспользовался опытом, приобретённым во время Гражданской войны. Один из его сыщиков, Джозеф Уичер (по странному совпадению, однофамилец известного английского сыщика Уичера, который расследовал «Убийство в Ред-Хилл»[178]), под видом демобилизованного солдата-конфедерата путешествовал по местам действий банды Джеймсов. В конце концов, выйдя на след бандитов, он устроился на работу в ферме, находившейся неподалёку от семейной фермы Джеймсов.
Видимо, артистических способностей для изображения конфедерата Уичеру не хватило. Преступники разоблачили его, и Джесси Джеймс-младший лично застрелил агента Пинкертона.