И в этом ему отказали. Вот тут-то, крепко задумавшись над своими перспективами, бывший мошенник, обратившийся в сыщика, занялся не борьбой с преступностью, а сколачиванием своей собственной криминальной империи. Было ему в то время всего 25 лет.
В создании преступной организации и её руководстве размах Осипова-Каина намного превосходил размах Джонатана Великого. За минимальный срок он взял под покровительство едва ли не все воровские шайки, существовавшие в старой столице. Но этого было мало: энергии, ума и изворотливости Осипова (а ещё и знания психологии современников) хватило на то, чтобы прибрать к рукам и «государевых людей», возглавлявших по роду службы борьбу с преступниками. Среди чиновников, прикормленных Осиповым, как впоследствии показало следствие, были не только мелкие сошки, но и важные люди: советник Воейков, сенатский прокурор Щербинин, граф Сергей Алексеевич Шереметев. О чиновниках пониже рангом, подьячих и начальниках военных команд я уж и не говорю.
Новоявленный борец с преступностью, подобно своему британскому коллеге, выдавал на расправу мелких воришек и тех, кто не желал ему подчиняться; прочие же творили свои дела совершенно безнаказанно, обогащая своего повелителя.
Мало того: за возврат украденного имущества он выставлял ограбленным такой счёт, что они чувствовали себя ограбленными дважды. Когда, например, некий купец (чересчур скупой, видимо) за возвращение похищенных у него 4700 рублей выплатил Каину вознаграждение в 50 рублей, сыщик, не долго думая, спровадил прижимистого торговца в Сыскной приказ, где, избив и продержав в холодном погребе, отнял всё возвращённое, да ещё и пригрозил выгнать купца из Москвы.
Примерно с 1744 года Осипов стал настоящим хозяином Москвы — может быть, первым всемогущим повелителем преступного синдиката.
Особым промыслом Каина стало преследование раскольников, которых традиционно немало было в Москве и окрестностях. Он взимал с них огромные взятки за невыдачу властям.
В отличие от Уайльда или Шеппарда, чьи уголовные карьеры были относительно краткосрочны, Ванька Каин управлял своей разбойной державой по 1749 год! Разумеется, не всё у него было гладко. Случались и доносы, и битьё кнутом, и даже высылки. Но вскоре всё возвращалось на круги своя. В столице складывалось впечатление, что московская администрация целиком подкуплена всесильным сыщиком. Чтобы хоть как-то справиться с ним, в Москву откомандировали из Санкт-Петербурга нового генерал-полицмейстера Татищева со специальной следственной комиссией. Этому в большой степени способствовали связи и богатство раскольников-скопцов: как уже было сказано, Каин их чрезвычайно притеснял и преследовал.